Είναι η 1-εξανόλη πιο όξινο ή μικρότερη από τη φαινόλη;
* σταθεροποίηση συντονισμού του ιόντος φαινοξειδίου: Όταν η φαινόλη χάνει ένα πρωτόνιο, το προκύπτον ιόν φαινοξειδίου σταθεροποιείται με συντονισμό. Το αρνητικό φορτίο μπορεί να απομακρυνθεί από τον αρωματικό δακτύλιο, καθιστώντας το ιόν πιο σταθερό.
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Το ηλεκτροαρνητικό άτομο οξυγόνου σε φαινόλη αποσύρει την πυκνότητα ηλεκτρονίων από το άτομο άνθρακα που συγκρατεί την υδροξυλομάδα, καθιστώντας την πιο όξινο. Αυτό το επαγωγικό αποτέλεσμα είναι λιγότερο έντονο σε 1-εξανόλη.
Σε αντίθεση:
* 1-εξανόλη είναι ένα απλό αλκοόλ. Το ιόν αλκοξειδίου που σχηματίζεται με αποπρωτονίωση δεν σταθεροποιείται με συντονισμό ή σημαντικές επαγωγικές επιδράσεις.
Επομένως, το ιόν φαινοξειδίου είναι σημαντικά πιο σταθερό από το ιόν αλκοξειδίου 1 εξανόλης, καθιστώντας τη φαινόλη ένα ισχυρότερο οξύ.
