Όταν ένας αλοκίνης αντιδρά με τη βάση ποια προϊόντα παράγονται;

Η αντίδραση ενός αλοκίνου με βάση ονομάζεται αντίδραση αλογονίωσης , και τα προϊόντα εξαρτώνται από τον συγκεκριμένο αλάνοβονο και τη βάση που χρησιμοποιούνται. Ακολουθεί μια κατανομή των γενικών περιπτώσεων:

1. Αντίδραση με ισχυρή βάση (π.χ. NaOH, KOH):

* Πρωτογενής αλλοκαρβός: Αυτό έχει ως αποτέλεσμα μια αντίδραση sn2 (διμοριακή πυρηνόφιλη υποκατάσταση). Η βάση λειτουργεί ως πυρηνόφιλο, αντικαθιστώντας το άτομο αλογόνου με μια ομάδα υδροξυλίου.

- Προϊόν: Παράγεται αλκοόλ.

- Παράδειγμα: Ch₃ch₂cl + naoh → ch₃ch₂oh + naCl

* Δευτερεύων αλλοκαρβίας: Το προϊόν εξαρτάται από τις συνθήκες:

- Ισχυρή βάση, υψηλή θερμοκρασία: Αυτό ευνοεί αντίδραση εξάλειψης (E2) σχηματίζοντας ένα αλκένιο.

- Ισχυρή βάση, χαμηλή θερμοκρασία: Αυτό ευνοεί sn2 αντίδραση σχηματίζοντας αλκοόλ.

- Παράδειγμα (e2): Ch₃ch₂chbrch₃ + naoh → ch₃ch =chch₃ + nabr + h₂o

- Παράδειγμα (SN2): Ch₃ch₂chbrch₃ + naoh → ch₃ch₂ch (oh) ch₃ + nabr

* Τριτοβάθμια αλοκάρβος: Αυτά συνήθως υποβάλλονται σε αντίδραση εξάλειψης (E2) για να σχηματίσει ένα αλκένιο, ακόμη και σε χαμηλές θερμοκρασίες.

- Παράδειγμα: (Ch₃) ₃cbr + naoh → (ch₃) ₂c =ch₂ + nabr + h₂o

2. Αντίδραση με αδύναμη βάση (π.χ., H₂o, ROH):

* Πρωτοβάθμια και δευτεροβάθμια αλοκάρτες: Αυτά είναι απίθανο να αντιδράσουν σημαντικά με αδύναμες βάσεις.

* Τριτοβάθμια αλλοκαδόρους: Αυτά μπορούν να υποβληθούν σε sn1 αντίδραση (μη -αμφισβητία πυρηνόφιλης υποκατάστασης).

- Προϊόν: Παράγεται αλκοόλ.

- Παράδειγμα: (Ch₃) ₃ccl + h₂o → (ch₃) ₃coh + hcl

Σημαντικές εκτιμήσεις:

* στερεοχημεία: Η διαμόρφωση του αρχαίου αλάνοβερνα μπορεί να επηρεάσει τη στερεοχημεία του προϊόντος.

* Αποχώρηση Ομάδα: Το άτομο αλογόνου είναι η αποχώρηση και η σταθερότητά του επηρεάζει τον ρυθμό αντίδρασης. Το ιώδιο (Ι) είναι η καλύτερη ομάδα αποχώρησης, ακολουθούμενη από βρωμίρο (BR), χλώριο (CL) και φθόριο (F).

* διαλύτης: Ο διαλύτης μπορεί να επηρεάσει τον ρυθμό αντίδρασης και την κατανομή του προϊόντος.

* στερεοχημική εμπόδιο: Οι ομάδες ογκώδους γύρω από το άτομο άνθρακα που φέρουν το αλογόνο μπορούν να εμποδίσουν την αντίδραση.

Πρόκειται για μια απλοποιημένη επισκόπηση και τα συγκεκριμένα προϊόντα και οι μηχανισμοί αντίδρασης μπορεί να διαφέρουν ανάλογα με τους συγκεκριμένους συνθήκες αλοκάνδρου, βάσης και αντίδρασης. Είναι πάντα μια καλή ιδέα να συμβουλευτείτε ένα εγχειρίδιο χημείας ή μια πηγή αναφοράς για μια πιο λεπτομερή εξήγηση.