Ποιο είναι το πιο όξινο O-cresol ή P-cresol;

Ο-κρερεσό είναι πιο όξινο από το ρ-κρερεσό.

Επεξήγηση:

* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η ομάδα μεθυλίου στην Ο-κρεζόλη είναι πιο κοντά στην ομάδα της φαινολικής υδροξυλίου από ό, τι στην Ρ-κρερεσόλη. Αυτή η εγγύτητα επιτρέπει μια ισχυρότερη επαγωγική επίδραση-δοντάνιο από την ομάδα μεθυλίου, η οποία αποσταθεροποιεί το ιόν φαινοξειδίου (η συζευγμένη βάση της φαινόλης).

* στερεοχημική εμπόδιο: Στην Ο-κρερεσόλη, η ομάδα μεθυλίου βρίσκεται στην ορθο θέση, η οποία δημιουργεί στερεοχημική εμπόδιο γύρω από την ομάδα υδροξυλίου. Αυτό το εμπόδιο καθιστά πιο δύσκολο για την ομάδα υδροξυλίου να δωρίσει το πρωτόνιο της, με αποτέλεσμα έναν ισχυρότερο όξινο χαρακτήρα.

* δεσμός υδρογόνου: Το μόριο Ο-κρερεσόλης μπορεί να συμμετέχει σε ενδομοριακή δέσμευση υδρογόνου μεταξύ της υδροξυλομάδας και της ομάδας ορθο-μεθυλίου. Αυτή η αλληλεπίδραση μειώνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου, καθιστώντας το υδροξυλ πρωτόνιο πιο όξινο.

Αντίθετα, το P-Cresol δεν παρουσιάζει τον ίδιο βαθμό δωρεάς ηλεκτρονίων ή στερικών παρεμπόδισης. Η ομάδα μεθυλίου είναι μακρύτερα μακριά από την υδροξυλική ομάδα και δεν εμποδίζει τη δωρεά πρωτονίων.

Ως εκ τούτου, ο συνδυασμός επαγωγικών αποτελεσμάτων, στερεοχημικών παρεμπόδισης και δεσμού υδρογόνου καθιστά την Ο-κρερεσόλη πιο όξινο από το ρ-κρερεσόλη.