Γιατί είναι δύσκολο να απομακρυνθεί το χλώριο χλωροβενζολίου από το μεθυλοχλωρίδιο;
1. Σταθεροποίηση συντονισμού σε χλωροβενζόλιο:
* Το χλωροβενζόλιο έχει δομή συντονισμού όπου το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων σε χλώριο συμμετέχει στο αρωματικό δακτύλιο. Αυτή η απομάκρυνση των ηλεκτρονίων καθιστά τον δεσμό C-Cl σε χλωροβενζόλιο ισχυρότερο και πιο σταθερό από ό, τι στο χλωριούχο μεθυλο.
2. Αρωματικός χαρακτήρας χλωροβενζολίου:
* Ο δακτύλιος βενζολίου στο χλωροβενζόλιο είναι εξαιρετικά σταθερός λόγω του αρωματικού του χαρακτήρα. Η διάσπαση του δεσμού C-CL θα διαταράξει αυτή την αρωματικότητα, απαιτώντας σημαντική ποσότητα ενέργειας.
3. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* Το άτομο χλωρίου σε χλωροβενζόλιο είναι ηλεκτρονικό-μείγμα λόγω της υψηλότερης ηλεκτροαρνητικότητάς του. Αυτό το επαγωγικό αποτέλεσμα ενισχύει περαιτέρω τον δεσμό C-CL.
4. Στερειακή παρεμπόδιση:
* Το άτομο χλωρίου στο χλωροβενζόλιο βρίσκεται σε ένα επίπεδη σύστημα δακτυλίου, το οποίο δημιουργεί κάποιο στερεοχημείο για τα πυρηνόφιλα για να επιτεθεί στο άτομο άνθρακα. Αυτό καθιστά την απομάκρυνση του χλωρίου πιο δύσκολη.
Αντίθετα, το μεθυλοχλωρίδιο δεν διαθέτει αυτά τα χαρακτηριστικά:
* Ο δεσμός άνθρακα-χλωρίδας σε μεθυλοχλωρίδιο είναι λιγότερο σταθερό και λιγότερο επηρεασμένο από συντονισμό ή αρωματικότητα.
* Υπάρχει Δεν υπάρχει σταθεροποίηση συντονισμού στο χλωριούχο μεθυλο.
* Η επαγωγική επίδραση του χλωρίου είναι λιγότερο έντονη στο χλωριούχο μεθυλίου σε σύγκριση με το χλωροβενζόλιο.
* Η απουσία ενός ογκώδους αρωματικού δακτυλίου μειώνει την στερεοχημική παρεμπόδιση.
Ως εκ τούτου, ο συνδυασμός σταθεροποίησης συντονισμού, αρωματικότητας, επαγωγικής επίδρασης και στερεοχημικών παρεμπόδισης καθιστά το άτομο χλωρίου σε χλωροβενζόλιο πολύ πιο δύσκολο να απομακρυνθεί σε σύγκριση με το άτομο χλωρίου σε μεθυλοχλωρίδιο
