Πώς μετατρέπετε τη βενζαλδεΰδη σε νιτροστένιο;
Βήματα αντίδρασης:
1. Νιτροποίηση βενζαλδεΰδης:
- Αντιμετωπίστε τη βενζαλδεΰδη με ένα μίγμα συμπυκνωμένου νιτρικού οξέος (HNO₃) και συμπυκνωμένου θειικού οξέος (H ₂so₄) ως καταλύτη.
- Αυτή η αντίδραση θα εισαγάγει μια ομάδα νιτρο (-no₂) στη θέση του δακτυλίου βενζολίου λόγω της κατευθυνόμενης επίδρασης της ομάδας αλδεΰδης.
- Θα αποκτήσετε p-νιτροβενζαλδεΰδη .
2. Αντίδραση Wittig:
- αντιδρά με Ρ-νιτροβενζαλδεΰδη με σταθεροποιημένο ylide (π.χ., μεθυλενοτεφαινυλοφωσφοράνιο, ch₂ =pph₃).
- Η αντίδραση Wittig είναι ένα ισχυρό εργαλείο για τη διαμόρφωση διπλών δεσμών άνθρακα-άνθρακα.
- Το YLIDE θα αντιδράσει με την καρβονυλική ομάδα της αλδεΰδης, σχηματίζοντας διπλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα και εκδιώκοντας οξείδιο του τριφαινυλοφωσφίνης.
3. αποτέλεσμα:
- Το προϊόν αυτής της αντίδρασης είναι nitrostyrene .
Συνολική εξίσωση αντίδρασης:
`` `
Βενζαλδεΰδη + hno₃/h₂so₄ → p-νιτροβενζαλδεΰδη
P-νιτροβενζαλδεΰδη + ch₂ =pph₃ → nitrostyrene + ph₃po
`` `
Βασικά σημεία:
* Το βήμα νιτρίωσης είναι μια ηλεκτροφιλική αντίδραση αρωματικής υποκατάστασης.
* Η αντίδραση Wittig είναι μια εξαιρετικά ευπροσάρμοστη μέθοδος για τη σύνθεση αλκενίου.
* Οι συνθήκες αντίδρασης (θερμοκρασία, συγκέντρωση αντιδραστηρίων) θα πρέπει να ελέγχονται προσεκτικά για να αποφευχθούν οι πλευρικές αντιδράσεις.
* Το νιτροστένιο είναι ένα χρήσιμο αρχικό υλικό για διάφορες οργανικές συνθέσεις.
Σημείωση: Αυτή είναι μια γενική επισκόπηση της μετατροπής. Τα συγκεκριμένα αντιδραστήρια και οι συνθήκες αντίδρασης μπορεί να διαφέρουν ανάλογα με την επιθυμητή απόδοση και καθαρότητα του προϊόντος. Συμβουλευτείτε πάντα την αξιόπιστη χημική βιβλιογραφία για λεπτομερή πρωτόκολλα και προφυλάξεις ασφαλείας πριν επιχειρήσετε οποιαδήποτε σύνθεση.
