Βάση Schiff της ανιλίνης και της βενζαλδεΰδης;
Δείτε πώς διαμορφώνεται:
* αντίδραση: Η ανιλίνη (C6H5NH2) αντιδρά με βενζαλδεΰδη (C6H5Cho) σε αντίδραση συμπύκνωσης. Αυτή η αντίδραση εξαλείφει ένα μόριο νερού (H2O).
* Μηχανισμός: Η αντίδραση προχωρά μέσω πυρηνόφιλης επίθεσης του ατόμου αζώτου στην ανιλίνη στον άνθρακα καρβονυλίου της βενζαλδεΰδης. Αυτό σχηματίζει ένα ενδιάμεσο καρβινολαμίνη, το οποίο στη συνέχεια χάνει ένα μόριο νερού για να σχηματίσει την ιμίνη (βάση Schiff).
* Δομή: Η Ν-βενζυλιδενιλίνη έχει την ακόλουθη δομή:
`` `
C6H5-CH =N-C6H5
`` `
* Ιδιότητες: Η Ν-βενζυλιδενιλίνη είναι ένα κίτρινο, κρυσταλλικό στερεό. Είναι αδιάλυτο σε νερό αλλά διαλυτή σε οργανικούς διαλύτες όπως η αιθανόλη και ο διαιθυλαιθέρας. Είναι σχετικά σταθερό και μπορεί να απομονωθεί ως στερεό.
χρησιμοποιεί: Η Ν-βενζυλιδενιλίνη είναι ένα κοινό ενδιάμεσο σε οργανική σύνθεση και μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή διαφόρων άλλων ενώσεων. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως συνδέτης στη χημεία συντονισμού.
Σημείωση: Η αντίδραση για τη μορφή της βάσης Schiff συνήθως διεξάγεται παρουσία καταλύτη, όπως ένα αδύναμο οξύ όπως το οξικό οξύ. Αυτό βοηθά στη διευκόλυνση της εξάλειψης του νερού από το ενδιάμεσο καρβινολαμίνη.
