Γιατί η κυκλοεξυλαμίνη είναι μια ισχυρότερη βάση από την ανιλίνη;
1. Πυκνότητα ηλεκτρονίων:
* κυκλοεξυλαμίνη: Το άτομο αζώτου στην κυκλοεξυλαμίνη έχει υψηλότερη πυκνότητα ηλεκτρονίων σε σύγκριση με την ανιλίνη. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου στην κυκλοεξυλαμίνη δεν απομακρύνεται στον αρωματικό δακτύλιο, όπως είναι στην ανιλίνη.
* ανιλίνη: Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου στην ανιλίνη συμμετέχει σε συντονισμό με τον αρωματικό δακτύλιο, εξαπλώνεται η πυκνότητα ηλεκτρονίων σε όλο το μόριο. Αυτή η απομάκρυνση μειώνει τη διαθεσιμότητα του μοναχικού ζεύγους για πρωτονίωση, καθιστώντας την ανιλίνη μια ασθενέστερη βάση.
2. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* κυκλοεξυλαμίνη: Η αλκυλομάδα στην κυκλοεξυλαμίνη έχει επαγωγική επίδραση που δίνει ηλεκτρονική Ηλεκτρονική. Αυτό το αποτέλεσμα αυξάνει περαιτέρω την πυκνότητα ηλεκτρονίων γύρω από το άτομο αζώτου, καθιστώντας το πιο βασικό.
* ανιλίνη: Η ομάδα φαινυλίου στην ανιλίνη έχει επαγωγική επίδραση με ηλεκτρονίων, το οποίο μειώνει ελαφρά την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου, συμβάλλοντας στην χαμηλότερη βασικότητά της.
3. Στερειακή παρεμπόδιση:
* κυκλοεξυλαμίνη: Ο δακτύλιος κυκλοεξυλίου που περιβάλλει το άτομο αζώτου στην κυκλοεξυλαμίνη είναι λιγότερο ογκώδης από τον δακτύλιο φαινυλίου στην ανιλίνη. Αυτό μειώνει την στερεοχημική παρεμπόδιση, καθιστώντας ευκολότερο για ένα πρωτόνιο να προσεγγίσει το άτομο αζώτου και να σχηματίσει έναν δεσμό.
* ανιλίνη: Ο ογκώδης φαινυλικός δακτύλιος στην ανιλίνη μπορεί να εμποδίσει την προσέγγιση ενός πρωτονίου στο άτομο αζώτου, μειώνοντας περαιτέρω τη βασικότητα του.
Συνοπτικά: Η υψηλότερη πυκνότητα ηλεκτρονίων, η επαγωγική επίδραση που προκαλεί ηλεκτρονίων και η μειωμένη στερεοχημική παρεμπόδιση στην κυκλοεξυλαμίνη σε σύγκριση με την ανιλίνη καθιστούν την κυκλοεξυλαμίνη ισχυρότερη βάση.
