Τι είδους αλδεΰδες και κετόνες θα περιμένατε να είναι υδατοδιαλυτός;
Παράγοντες που επηρεάζουν τη διαλυτότητα υδατοστεγές
* πολικότητα: Οι αλδεΰδες και οι κετόνες είναι πολικά μόρια λόγω της ομάδας καρβονυλίου (C =O). Αυτή η πολικότητα τους επιτρέπει να σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου με μόρια νερού, αυξάνοντας τη διαλυτότητα.
* δεσμός υδρογόνου: Η ικανότητα ενός μορίου να σχηματίζει δεσμούς υδρογόνου με νερό είναι ζωτικής σημασίας για τη διαλυτότητα. Οι αλδεΰδες και οι κετόνες με άτομα υδρογόνου που συνδέονται απευθείας με την ομάδα καρβονυλίου (όπως η φορμαλδεΰδη, HCHO) μπορούν να σχηματίσουν ισχυρότερους δεσμούς υδρογόνου με νερό από αυτούς χωρίς.
* Μοριακό μέγεθος και σχήμα: Καθώς το μέγεθος του μορίου αυξάνεται (μεγαλύτερες αλυσίδες άνθρακα), το μη πολικό τμήμα γίνεται πιο σημαντικό, οδηγώντας σε μειωμένη υδατοδιαλυτότητα. Τα διακλαδισμένα μόρια τείνουν να είναι πιο διαλυτά από τα γραμμικά μόρια με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα.
Τύποι αλδεϋδών και κετονών με υψηλότερη υδατοδιαλυτότητα
* Μικρές αλδεΰδες και κετόνες: Η φορμαλδεΰδη (HCHO), η ακεταλδεΰδη (ch₃Cho), η ακετόνη (ch₃coch₃) και η προπανόνη (ch₃Ch₂coch₃) είναι όλα πολύ διαλυτά στο νερό λόγω του μικρού μεγέθους και της ικανότητάς τους να σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου.
* Αλδεΰδες και κετόνες με ομάδες υδροξυλίου: Οι αλδεΰδες και οι κετόνες με ομάδες υδροξυλίου (ΟΗ) που συνδέονται με την αλυσίδα άνθρακα μπορούν να σχηματίσουν πρόσθετους δεσμούς υδρογόνου με νερό, ενισχύοντας τη διαλυτότητα. Για παράδειγμα, η υδροξυακεταλδεΰδη (Hoch₂cho) είναι πιο διαλυτή από την ακεταλδεΰδη.
Τύποι αλδεϋδών και κετονών με χαμηλότερη υδατοδιαλυτότητα
* Μεγάλες αλδεΰδες και κετόνες: Καθώς η αλυσίδα άνθρακα γίνεται μεγαλύτερη, το μη πολικό τμήμα υδρογονανθράκων κυριαρχεί, μειώνοντας την υδατοδιαλυτότητα. Για παράδειγμα, το Decanal (CH₃ (CH₂) ₈Cho) είναι σημαντικά λιγότερο διαλυτή στο νερό από την ακεταλδεΰδη.
* Αλδεΰδες και κετόνες με μη πολικούς υποκαταστάτες: Η παρουσία μη πολικών ομάδων (όπως οι αλκυλικές ομάδες) στην αλυσίδα άνθρακα μειώνει τη συνολική πολικότητα και μειώνει την υδατοδιαλυτότητα.
Γενική τάση
Γενικά, οι μικρότερες αλδεΰδες και οι κετόνες με λιγότερα άτομα άνθρακα και πιο πολικές λειτουργικές ομάδες (όπως οι υδροξυλικές ομάδες) είναι πιο υδατοδιαλυτές. Καθώς το μέγεθος και ο μη πολικός χαρακτήρας της αύξησης του μορίου μειώνεται, η υδατοδιαλυτότητα μειώνεται.
Σημαντική σημείωση: Ακόμα και οι μεγάλες, μη πολικές αλδεΰδες και οι κετόνες μπορούν ακόμα να είναι διαλυτές σε οργανικούς διαλύτες όπως η αιθανόλη ή ο διαιθυλαιθέρα, οι οποίοι είναι λιγότερο πολικοί από το νερό.
