Ποιο είναι το κύριο προϊόν που σχηματίζεται όταν το 1-πεντένιο αντιδρά με νερό παρουσία αραιού θειικού οξέος;

Το κύριο προϊόν που σχηματίζεται όταν το 1-πεντένιο αντιδρά με νερό παρουσία αραιού θειικού οξέος είναι 2-πεντανόλη . Αυτή η αντίδραση είναι ένα παράδειγμα ενυδάτωσης που καταλύεται με οξύ .

Εδώ είναι ο μηχανισμός:

1. Πρωτονίωση του αλκενίου: Ο διπλός δεσμός σε 1-πεντένιο πρωτονιωμένο από το οξύ (Η+), σχηματίζοντας μια καρβόλα.

2. Νυοφιλική επίθεση με νερό: Το carbocation επιτίθεται από ένα μόριο νερού, το οποίο δρα ως πυρηνόφιλο.

3. Αποπρωτονίωση: Το προκύπτον πρωτονιωμένο αλκοόλ χάνει ένα πρωτόνιο σε ένα μόριο νερού, σχηματίζοντας 2-πεντανόλη.

Ο λόγος για τον σχηματισμό 2-πεντανόλης ως το κύριο προϊόν οφείλεται στη σταθερότητα της σχηματισμένης καρβόλας. Η καρβόλα που σχηματίζεται σε αυτή την αντίδραση είναι μια δευτερεύουσα καρβόλα, η οποία είναι πιο σταθερή από την κύρια καρβόλα που θα είχε σχηματιστεί εάν η αντίδραση προχώρησε μέσω της 1-θέσης.

Συνολική αντίδραση:

`` `

CH2 =CHCH2CH2CH3 + H2O → CH3CH (OH) CH2CH2CH3

`` `

Σημείωση: Η αντίδραση είναι βασιλική, που σημαίνει ότι ευνοεί το σχηματισμό ενός συγκεκριμένου προϊόντος. Σε αυτή την περίπτωση, το κύριο προϊόν είναι αυτό όπου η υδροξυλομάδα συνδέεται με το δεύτερο άτομο άνθρακα. Αυτό οφείλεται στη σταθερότητα του ενδιάμεσου carbocation που σχηματίστηκε κατά τη διάρκεια της αντίδρασης.