Ποια είναι η ουσία που σχηματίζεται όταν 2-μεθυλοπενένιο φυσαλίδες σε αραιό θειικό οξύ σε θερμοκρασία δωματίου;

Όταν το 2-μεθυλοπενένιο είναι φουσκωμένο σε αραιό θειικό οξύ σε θερμοκρασία δωματίου, το κύριο προϊόν που σχηματίζεται είναι Tert-butanol (επίσης γνωστή ως 2-μεθυλ-2-προπανόλη).

Εδώ είναι η εξήγηση:

1. Το αραιωμένο θειικό οξύ δρα ως καταλύτης για την προσθήκη νερού (ενυδάτωση) σε όλο τον διπλό δεσμό του 2-μεθυλοπροπενίου.

2. Σχηματισμός Carbocation: Το οξύ πρωτονίζει τον διπλό δεσμό, δημιουργώντας ένα ενδιάμεσο carbocation. Σε αυτή την περίπτωση, η πιο σταθερή τριτοβάθμια καρβόλα (όπου το θετικό φορτίο βρίσκεται σε άνθρακα συνδέεται με τρεις άλλες άνθρακες).

3. Νυοφιλική επίθεση: Το νερό λειτουργεί ως πυρηνόφιλο και επιτίθεται στην καρβόλα, σχηματίζοντας ένα μόριο αλκοόλης τριτ-βουτυλίου.

4. Αποπρωτονίωση: Το προκύπτον μόριο είναι πρωτονιωμένο και ένα τελικό βήμα αποπρωτονίωσης παράγει το τελικό προϊόν, Tert-butanol.

Συνολική αντίδραση:

2-μεθυλοπροπένιο + H₂O → Tert-βουτανόλη

Σημείωση: Ενώ μια μικρή ποσότητα της δευτερεύουσας αλκοόλης (2-μεθυλο-1-προπανόλης) μπορεί να σχηματιστεί ως δευτερεύον προϊόν, η τριτοβάθμια καρβόλα είναι σημαντικά πιο σταθερή, καθιστώντας την τριτ-βουτανόλη το κυρίαρχο προϊόν.