Γιατί το 4-υδροξυβενζοϊκό οξύ είναι λιγότερο όξινο από το 2-υδροξυβενζοϊκό οξύ;
Εδώ είναι γιατί:
* Ενδομοριακή σύνδεση υδρογόνου: Σε 2-υδροξυβενζοϊκό οξύ (σαλικυλικό οξύ), η υδροξυλομάδα είναι σε θέση να σχηματίσει έναν ισχυρό ενδομοριακό δεσμό υδρογόνου με την καρβοξυλική ομάδα.
* Αυτή η αλληλεπίδραση σταθεροποιεί το καρβοξυλικό ανιόν, καθιστώντας ευκολότερη την απώλεια πρωτονίου και αυξάνοντας την οξύτητα.
* Εφέ απόσυρσης ηλεκτρονίων: Η ομάδα υδροξυλίου σε 2-υδροξυβενζοϊκό οξύ συνδέεται απευθείας με τον δακτύλιο βενζολίου, καθιστώντας την ομάδα με ηλεκτρονικό μέτρο.
* Αυτό το φαινόμενο που εμποδίζει το ηλεκτρόνιο σταθεροποιεί περαιτέρω το καρβοξυλικό ανιόν με την απομάκρυνση του αρνητικού φορτίου, καθιστώντας το πιο όξινο.
Αντίθετα, σε 4-υδροξυβενζοϊκό οξύ:
* Δεν υπάρχει ενδομοριακή σύνδεση υδρογόνου: Η ομάδα υδροξυλίου είναι πολύ μακριά από την καρβοξυλική ομάδα για να σχηματίσει έναν ενδομοριακό δεσμό υδρογόνου.
* Λιγότερο φαινόμενο απόσυρσης ηλεκτρονίων: Ενώ η ομάδα υδροξυλίου εξακολουθεί να έχει ένα φαινόμενο που απομακρύνεται από ηλεκτρόνια, είναι ασθενέστερη λόγω της θέσης της πιο μακριά από την καρβοξυλική ομάδα.
Επομένως, το 4-υδροξυβενζοϊκό οξύ στερείται των σταθεροποιητικών επιδράσεων που υπάρχουν σε 2-υδροξυβενζοϊκό οξύ, καθιστώντας το λιγότερο όξινο.
