Ποια είναι τα τροχιακά που χρησιμοποιούνται από τα άτομα άνθρακα στο βενζόλιο μεθυλίου για να σχηματίσουν δεσμούς C-C και C-H;
1. Υβριδισμός:
* άνθρακα στο δακτύλιο βενζολίου: Κάθε άνθρακα στο δακτύλιο βενζολίου υφίσταται υβριδισμός SP2 . Αυτό σημαίνει ότι ένα 2S τροχιακές και δύο τροχιακά 2P συνδυάζονται για να σχηματίσουν τρία υβριδικά τροχιακά SP2. Αυτά τα τροχιακά SP2 είναι διατεταγμένα σε μια τριγωνική επίπεδη γεωμετρία, σχηματίζοντας γωνίες δεσμού 120 °. Το υπόλοιπο μη υβριδισμένο 2p τροχιακό είναι κάθετο στο επίπεδο του μορίου.
* άνθρακα στη μεθυλική ομάδα: Ο άνθρακας στη μεθυλική ομάδα υφίσταται επίσης sp³ υβριδισμός . Αυτό σημαίνει ότι ένα 2S τροχιακές και τρεις τροχιακές 2P συνδυάζονται για να σχηματίσουν τέσσερα υβριδικά τροχιακά sp³. Αυτά τα τροχιακά sp³ είναι διατεταγμένα σε τετραεδρική γεωμετρία, σχηματίζοντας γωνίες δεσμού 109,5 °.
2. Σχηματισμός ομολόγων:
* c-c δεσμούς στο δακτύλιο βενζολίου: Κάθε υβριδοποιημένος άνθρακας SP2 στον δακτύλιο βενζολίου σχηματίζει τρεις δεσμούς Sigma (σ):
* Ένα σ-δεσμό με ένα άλλο SP2 υβριδισμένο άτομο άνθρακα στο δακτύλιο (C-C Bond).
* Ένα σ-δεσμό με ένα άτομο υδρογόνου (δεσμός C-H).
* Ο ένας Σ δεσμός με το υβριδισμένο άτομο άνθρακα SP2 της ομάδας μεθυλίου (δεσμός C-C).
* C-H Bonds στο δακτύλιο βενζολίου: Ο υβριδοποιημένος άνθρακας SP2 στο δακτύλιο σχηματίζει έναν δεσμό σ με ένα άτομο υδρογόνου χρησιμοποιώντας ένα από τα τροχιακά του SP2.
* c-c δεσμός μεταξύ του δακτυλίου βενζολίου και της ομάδας μεθυλίου: Ο υβριδισμένος άνθρακας SP2 στον δακτύλιο σχηματίζει έναν δεσμό σ με τον υβριδισμένο άνθρακα SP³ στη μεθυλομάδα.
* C-H δεσμοί στη μεθυλική ομάδα: Ο υβριδοποιημένος άνθρακας SP³ στη μεθυλική ομάδα σχηματίζει τρεις δεσμούς σ με άτομα υδρογόνου χρησιμοποιώντας τα τροχιακά του SP³.
3. π σύστημα:
* Το απομακρυσμένο σύστημα π: Τα μη υβριδισμένα τροχιακά 2p σε κάθε άνθρακα στον δακτύλιο βενζολίου επικαλύπτονται δίπλα-δίπλα για να σχηματίσουν ένα συνεχές σύστημα π πάνω και κάτω από το επίπεδο του δακτυλίου. Αυτό το σύστημα π είναι υπεύθυνο για τις μοναδικές ιδιότητες των αρωματικών ενώσεων.
Περίληψη:
* C-C Bonds: Που σχηματίζονται από την επικάλυψη των υβριδικών τροχιακών SP2 (στο δακτύλιο) ή των υβριδικών τροχιακών SP² και SP2 (μεταξύ του δακτυλίου και της ομάδας μεθυλίου).
* C-H Bonds: Σχηματίζεται από την επικάλυψη των υβριδικών τροχιακών SP2 ή SP³ με το 1S τροχιακό υδρογόνο.
Σημαντική σημείωση: Ενώ η απλή εικόνα του υβριδισμού SP2 και SP³ βοηθά στην κατανόηση της σύνδεσης στο μεθυλοβενζόλιο, υπάρχουν πιο πολύπλοκες θεωρίες που παρέχουν μια ακριβέστερη περιγραφή της σύνδεσης σε αρωματικά συστήματα, όπως η θεωρία της μοριακής τροχιακής θεωρίας Hückel.
