Γιατί η ομοιοπολική ένωση παρουσιάζει στερεοϊσομερισμό;
1. Τετραεδρική γεωμετρία και χειρομορφία
* Tetrahedral: Πολλές ομοιοπολικές ενώσεις, ειδικά εκείνες με άνθρακα ως κεντρικό άτομο, υιοθετούν μια τετραεδρική γεωμετρία.
* Χειρίτρια: Ένα μόριο θεωρείται χειραλικό εάν είναι μη επιταχυνόμενο στην εικόνα του καθρέφτη. Αυτό σημαίνει ότι το μόριο και η εικόνα του καθρέφτη δεν είναι πανομοιότυπα, όπως και τα αριστερά και τα δεξιά σας χέρια.
* Stereocenter: Στα τετραεδρικά μόρια, ένα άτομο άνθρακα με τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες είναι ένα στερεοφωνικό, γνωστό και ως χειρόμορφο κέντρο.
2. Πώς η τετραεδρική γεωμετρία οδηγεί σε στερεοϊσομερή
* Δύο πιθανές ρυθμίσεις: Όταν έχετε τετραεδρικό άνθρακα με τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες, υπάρχουν δύο διαφορετικοί τρόποι για να κανονίσετε αυτούς τους υποκαταστάτες στο διάστημα. Αυτές οι δύο ρυθμίσεις είναι εικόνες καθρέφτη ο ένας στον άλλο και δεν μπορούν να επικαλυφθούν.
* εναντιομερή: Αυτές οι δύο μη υποπτευόμενες εικόνες καθρέφτη ονομάζονται εναντιομερή. Είναι στερεοϊσομερή που είναι μη επιταχυνόμενες εικόνες καθρέφτη μεταξύ τους.
3. Άλλοι παράγοντες που επηρεάζουν τον στερεοϊσομερισμό
* Διπλά ομόλογα: Τα μόρια με διπλούς δεσμούς μπορούν επίσης να παρουσιάσουν στερεοϊσομερισμό. Η περιορισμένη περιστροφή γύρω από τον διπλό δεσμό μπορεί να οδηγήσει σε διαφορετικές χωρικές ρυθμίσεις υποκαταστάτων, δημιουργώντας cis και trans ισομερή.
* Συστήματα δακτυλίου: Οι κυκλικές ενώσεις με διαφορετικούς υποκαταστάτες μπορούν επίσης να παρουσιάσουν στερεοϊσομερισμό λόγω της δομής σταθερού δακτυλίου.
Συνοπτικά, οι ομοιοπολικές ενώσεις εμφανίζουν στερεοϊσομερισμό όταν:
* Έχουν ένα κεντρικό άτομο με τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες (Chiral Center).
* Έχουν τετραεδρική ή άλλη ασύμμετρη γεωμετρία.
* Έχουν περιορισμένη περιστροφή λόγω διπλών δεσμών ή συστημάτων δακτυλίου.
Παραδείγματα:
* γαλακτικό οξύ: Έχει ένα χειρόγραφο κέντρο, με αποτέλεσμα δύο εναντιομερή.
* 2-βρωμοβουτάνιο: Έχει ένα χειρόγραφο κέντρο, με αποτέλεσμα δύο εναντιομερή.
* cis/trans ισομερή αλκένια: Λόγω της περιορισμένης περιστροφής γύρω από τον διπλό δεσμό.
* cis/trans ισομερή του κυκλοεξάνης: Λόγω της σταθερής δομής δακτυλίου.
