Ποιες οργανικές ενώσεις δρουν σαν βάσεις;
1. Amines (R-NH2, R2-NH, R3-N)
* Δομή: Οι αμίνες προέρχονται από αμμωνία (NH3) όπου ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου (R).
* Basicity: Οι αμίνες είναι η πιο κοινή κατηγορία οργανικών βάσεων. Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου δέχεται εύκολα ένα πρωτόνιο (Η+), καθιστώντας τους βάσεις Brønsted-Lowry.
* Παράγοντες που επηρεάζουν τη βασικότητα:
* Ομάδες αλκυλίου: Οι αλκυλικές ομάδες δίνουν πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άζωτο, καθιστώντας το μοναδικό ζευγάρι περισσότερο διαθέσιμο για πρωτονίωση. Αυτό αυξάνει την βασικότητα.
* Αρωματικές ομάδες: Οι αρωματικές ομάδες αποσύρουν την πυκνότητα ηλεκτρονίων από το άζωτο, μειώνοντας την βασικότητα.
* στερεοχημική εμπόδιο: Οι ογκώδεις ομάδες γύρω από το άζωτο μπορούν να εμποδίσουν την πρωτονίωση, μειώνοντας την βασικότητα.
2. Amides (R-Conh2)
* Δομή: Τα αμίδια περιέχουν μια ομάδα καρβονυλίου (C =O) συνδεδεμένη με ένα άτομο αζώτου.
* Basicity: Οι αμίδες είναι πολύ πιο αδύναμες βάσεις από τις αμίνες. Το ζεύγος μοναχικού αζώτου απομακρύνεται στην ομάδα καρβονυλίου, καθιστώντας το λιγότερο διαθέσιμο για πρωτονίωση.
3. Guanidines (NH2-C (=NH) -NH2)
* Δομή: Οι γουανιδίνες έχουν ένα κεντρικό άτομο άνθρακα με διπλό συνδεδεμένο σε ένα άζωτο και μονό-δεσμευμένο σε δύο αμινομάδες.
* Basicity: Οι γουανιδίνες είναι εξαιρετικά ισχυρές βάσεις λόγω της σταθεροποίησης συντονισμού του συζευγμένου οξέος.
4. Ετεροκυκλικές ενώσεις
* Δομή: Αυτές είναι κυκλικές ενώσεις που περιέχουν άτομα διαφορετικά από τον άνθρακα στον δακτύλιο, όπως το άζωτο, το οξυγόνο ή το θείο.
* Basicity: Οι ετεροκυκλικές ενώσεις με άτομα αζώτου εμφανίζουν συχνά βασικές ιδιότητες. Το μοναχικό ζευγάρι του αζώτου μπορεί να πρωτονιωθεί. Παραδείγματα περιλαμβάνουν πυριδίνη, πυρρόλη και ιμιδαζόλη.
5. Αλκοξείδια (r-o-)
* Δομή: Τα αλκοξείδια σχηματίζονται όταν ένα αλκοόλ χάνει ένα πρωτόνιο.
* Basicity: Τα αλκοξείδια είναι ισχυρές βάσεις επειδή το άτομο οξυγόνου έχει αρνητικό φορτίο και ένα άμεσα διαθέσιμο μοναδικό ζευγάρι για πρωτονίωση.
Βασικές έννοιες:
* Βάση Brønsted-Lowry: Μια ουσία που μπορεί να δεχτεί ένα πρωτόνιο (Η+).
* Lone Pair: Ένα ζευγάρι ηλεκτρονίων που δεν εμπλέκονται στη συγκόλληση.
* πυκνότητα ηλεκτρονίων: Η συγκέντρωση ηλεκτρονίων σε μια συγκεκριμένη περιοχή.
* συντονισμός: Η απομάκρυνση των ηλεκτρονίων σε πολλαπλά άτομα.
Σημαντική σημείωση: Η βασικότητα των οργανικών ενώσεων επηρεάζεται από ένα συνδυασμό παραγόντων, συμπεριλαμβανομένης της δομής, της πυκνότητας ηλεκτρονίων και του συντονισμού. Η σχετική βασικότητα των διαφορετικών ενώσεων μπορεί να προσδιοριστεί με τη μέτρηση των τιμών PKA τους.
