Ποιες λειτουργικές ομάδες λειτουργούν ως οξύ;
1. Καρβοξυλικά οξέα (R-COOH)
* Λειτουργία κλειδιού: Η παρουσία μιας ομάδας καρβοξυλίου (-cooh). Αυτή η ομάδα περιέχει μια ομάδα καρβονυλίου (C =O) που συνδέεται άμεσα με μια ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ).
* Επεξήγηση Οξείας: Η ομάδα καρβονυλίου αποσύρει την πυκνότητα ηλεκτρονίων από την ομάδα υδροξυλίου, καθιστώντας το άτομο υδρογόνου πιο όξινο. Αυτό επιτρέπει στο υδρογόνο να απελευθερωθεί εύκολα ως πρωτόνιο (Η+).
* Παραδείγματα: Οξικό οξύ (CH3COOH), μυρμηκικό οξύ (HCOOH), βενζοϊκό οξύ (C6H5COOH).
2. Φαινόλες (AR-OH)
* Λειτουργία κλειδιού: Μια ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ) που συνδέεται απευθείας με ένα αρωματικό δακτύλιο.
* Επεξήγηση Οξείας: Ο αρωματικός δακτύλιος σταθεροποιεί το αρνητικό φορτίο που σχηματίζεται όταν το υδρογόνο χάνεται ως πρωτόνιο.
* Παραδείγματα: Φαινόλη (C6H5OH), Cresol (CH3C6H4OH).
3. Σουλφονικά οξέα (R-SO3H)
* Λειτουργία κλειδιού: Μια ομάδα σουλφονικού οξέος (-SO3H), η οποία περιέχει ένα άτομο με θείο διπλά συνδεδεμένα σε δύο άτομα οξυγόνου και μονό-δεσμευμένο σε υδροξυλομάδα.
* Επεξήγηση Οξείας: Η ομάδα σουλφονικού οξέος είναι εξαιρετικά πολική και έντονα ηλεκτρονική-μελαγχολική, καθιστώντας το υδρογόνο πολύ όξινο.
* Παραδείγματα: Μεθανοσουλφονικό οξύ (CH3SO3H), ρ-τολουενσεσουλφονικό οξύ (CH3C6H4SO3H).
4. Ορισμένες αλκοόλες (R-OH)
* Λειτουργία κλειδιού: Ενώ οι περισσότερες αλκοόλες είναι μόνο ασθενώς όξινες, μερικές μπορούν να παρουσιάσουν όξινες ιδιότητες. Αυτό εξαρτάται από τη δομή του αλκοόλ.
* Επεξήγηση Οξείας: Οι αλκοόλες με ομάδες που συνδέονται με τα ηλεκτρονικά που συνδέονται με το άτομο άνθρακα που φέρει την ομάδα υδροξυλίου θα είναι πιο όξινες. Η ομάδα που απομακρύνεται από τα ηλεκτρόνια σταθεροποιεί το αρνητικό φορτίο που σχηματίζεται μετά την απώλεια του πρωτονίου.
* Παραδείγματα: (CF3CH2OH), 2,2,2-τριχλωροαιθανόλη (CL3CCH2OH).
Πρόσθετες σημειώσεις:
* Η αντοχή ενός οξέος καθορίζεται από την ικανότητά του να δώσει ένα πρωτόνιο (Η+).
* Όσο πιο σταθερή είναι η συζευγμένη βάση (το είδος που παραμένει μετά την απελευθέρωση του πρωτονίου), τόσο ισχυρότερο είναι το οξύ.
* Παράγοντες όπως η παρουσία ομάδων με ηλεκτρονικό μέτρο, η σταθεροποίηση συντονισμού και οι επαγωγικές επιδράσεις επηρεάζουν την οξύτητα.
* Η τιμή PKA είναι ένα μέτρο αντοχής οξέος (οι χαμηλότερες τιμές ΡΚΑ υποδεικνύουν ισχυρότερα οξέα).