Στο βουτάνιο ποιο υδρογόνο είναι πιο όξινο του CH3 ή του CH2 και γιατί;
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η ομάδα CH2 συνδέεται άμεσα με την αλυσίδα άνθρακα, η οποία έχει ελαφρώς φαινόμενο που εμποδίζει το ηλεκτρόνιο. Αυτό σημαίνει ότι τα ηλεκτρόνια στον δεσμό C-H της ομάδας CH2 τραβιούνται ελαφρώς προς την αλυσίδα άνθρακα, καθιστώντας το άτομο υδρογόνου πιο επιρρεπή σε διάσταση ως πρωτόνιο (Η+).
* υβριδοποίηση: Τα άτομα άνθρακα στην ομάδα CH2 υβριδοποιούνται. Ο χαρακτήρας S στο υβριδικό τροχιακό SP3 είναι υψηλότερος από ό, τι στα υβριδικά τροχιακά SP3 των ομάδων CH3. Ο υψηλότερος χαρακτήρας S οδηγεί σε μεγαλύτερη ηλεκτροαρνητικότητα, καθιστώντας τον άνθρακα CH2 πιο ικανό να αποσύρει την πυκνότητα ηλεκτρονίων από τον δεσμό C-H.
* Σταθερότητα της συζευγμένης βάσης: Όταν ένα ιόν υδρογόνου απομακρύνεται από την ομάδα CH2, το προκύπτον carbanion είναι πιο σταθερό από το carbanion που σχηματίζεται με την αφαίρεση ενός υδρογόνου από μια ομάδα CH3. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι το αρνητικό φορτίο στο carbanion απομακρύνεται πάνω από την αλυσίδα άνθρακα λόγω του επαγωγικού αποτελέσματος.
Συνοπτικά, ο συνδυασμός της επαγωγικής επίδρασης και του υψηλότερου χαρακτήρα S των ατόμων CH2 άνθρακα καθιστά τα υδρογόνα στην ομάδα CH2 πιο όξινη από τα υδρογόνα στις ομάδες CH3 στο βουτάνιο.
