Γιατί να χρησιμοποιήσετε το KOH σε αναδιάταξη βενζιλικού οξέος;
1. Ισχυρή βάση: Το KOH είναι μια ισχυρή βάση και ο ρόλος του είναι να αποπρωνεθεί το άλφα-υδρογόνο του βενζιλικού μορίου. Αυτή η αποπρωτονία σχηματίζει ένα ανιόν ενολικού.
2. Νουκλεόφιλα: Το ανιόν Enolate, που είναι ένα ισχυρό πυρηνόφιλο, επιτίθεται στον άνθρακα καρβονυλίου του άλλου μοριακού μόριο βενζίλης. Αυτή η επίθεση οδηγεί στο σχηματισμό ενός τετραεδρικού ενδιάμεσου.
3. Σταθεροποίηση του ενδιάμεσου: Το ενδιάμεσο σταθεροποιείται από την παρουσία του αρνητικού φορτισμένου ατόμου οξυγόνου, το οποίο μπορεί να απομακρύνει το φορτίο του μέσω του συντονισμού.
4. Διευκόλυνση της αναδιάταξης: Το τετραεδρικό ενδιάμεσο υποβάλλεται σε ένα βήμα αναδιάταξης, όπου ο δεσμός άνθρακα-άνθρακα μεταναστεύει από τον άνθρακα καρβονυλίου στον παρακείμενο άνθρακα, με αποτέλεσμα τον σχηματισμό ανιόντος βενζιλικού οξέος.
5. Πρωτονία για σχηματισμό βενζιλικού οξέος: Το ανιόν βενζιλικού οξέος στη συνέχεια πρωτονιώνεται από νερό για να σχηματίσει το τελικό προϊόν, βενζιλικό οξύ.
Συνοπτικά:
* Το KOH είναι μια ισχυρή βάση που αποπροστονεί βενζίλ για να σχηματίσει ένα ανιόν ενολικού, διευκολύνοντας την πυρηνόφιλη επίθεση.
* Το ανιόν Enolate επιτίθεται στον άνθρακα καρβονυλίου ενός άλλου μοριακού μόριο, σχηματίζοντας ένα τετραεδρικό ενδιάμεσο.
* Το KOH σταθεροποιεί το ενδιάμεσο και διευκολύνει το βήμα αναδιάταξης.
* Τέλος, το KOH διευκολύνει έμμεσα τη πρωτονίωση του ανιόντος βενζιλικού οξέος για να σχηματίσει το τελικό προϊόν.
Ως εκ τούτου, το KOH δρα ως καταλύτης, προωθώντας την αντίδραση αναδιάταξης διευκολύνοντας το σχηματισμό του ανιόντος ενολικού και σταθεροποιώντας το ενδιάμεσο.
