Ποια δομή επιτυγχάνεται με υδροβοροποίηση-οξείδωση του 2-μεθυλο προπενίου;
1. Υδροβόση:
* αντιδραστήριο: Diborane (B₂H₆) σε THF (τετραϋδροφουράνιο)
* Μηχανισμός: Το άτομο βορίου στο Diborane δρα ως ηλεκτρόφιλο, επιτίθεται στον διπλό δεσμό του αλκενίου. Τα άτομα υδρογόνου στο βόριο προσθέτουν στον λιγότερο υποκατεστημένο άνθρακα του διπλού δεσμού (ακολουθώντας τον κανόνα του αντι-Μάρκοβνικοφ).
* Προϊόν: Το προϊόν αυτού του βήματος είναι ένα αλκυλοβόνιο. Σε αυτή την περίπτωση, θα ήταν το Borane Tri (2-μεθυλοπροπυλ).
2. Οξείδωση:
* αντιδραστήριο: Υδροξείδιο του υδρογόνου (H₂O₂) και μια βάση (όπως NaOH)
* Μηχανισμός: Το άτομο βορίου στο αλκυλοβόνιο αντικαθίσταται από μια ομάδα υδροξυλίου (ΟΗ). Αυτή είναι μια προσθήκη Syn, που σημαίνει ότι η ομάδα ΟΗ προσθέτει στην ίδια πλευρά του μορίου με το βόριο.
* Προϊόν: Το τελικό προϊόν είναι ένα αλκοόλ.
Το τελικό προϊόν:
Η υδροβωση-οξείδωση των αποδόσεων 2-μεθυλοπροπενίου 2-μεθυλοπροπάνη-1-ol (ισοβουτυλική αλκοόλη):
* ch₃-ch (ch₃) -ch-oh
Βασικά σημεία:
* Προσθήκη αντι-Μάρκαβνικοφ: Το άτομο υδρογόνου από το borane προσθέτει στον λιγότερο υποκατεστημένο άνθρακα του διπλού δεσμού.
* Syn προσθήκη: Η ομάδα υδροξυλίου (ΟΗ) προσθέτει στην ίδια πλευρά του μορίου με το βόριο στο αλκυλοβορανίου.
Επιτρέψτε μου να ξέρω αν θέλετε μια πιο λεπτομερή εξήγηση των μηχανισμών που εμπλέκονται!
