Γιατί η σύνθεση του ρ-nitro ακετανιλιδίου διεξάγεται σε χαμηλή θερμοκρασία;
1. Για να αποτρέψετε ανεπιθύμητες πλευρικές αντιδράσεις:
* Η νιτροποίηση είναι μια ηλεκτροφιλική αντίδραση αρωματικής υποκατάστασης. Αυτό σημαίνει ότι ο όμιλος Nitro (NO2) προστίθεται στον αρωματικό δακτύλιο. Σε υψηλότερες θερμοκρασίες, η αντίδραση γίνεται πιο έντονη και ανεξέλεγκτη, οδηγώντας στο σχηματισμό πολλαπλών ομάδων νιτρο στο αρωματικό δακτύλιο (προϊόντα Di- και Trinitro). Αυτό είναι ανεπιθύμητο καθώς μειώνει την απόδοση του επιθυμητού α-ακετανιλιδίου P-Nitro.
* Το ακετανιλίδιο είναι ευαίσθητο στην οξείδωση σε αυξημένες θερμοκρασίες. Αυτό μπορεί να οδηγήσει στο σχηματισμό ανεπιθύμητων υποπροϊόντων.
2. Για τον έλεγχο της βασιλικότητας:
* Ο όμιλος Nitro είναι μια ομάδα με ηλεκτρονικό μέλλον. Αυτό σημαίνει ότι απενεργοποιεί τον αρωματικό δακτύλιο προς περαιτέρω ηλεκτρόφιλη επίθεση. Σε υψηλότερες θερμοκρασίες, η ομάδα νιτρο μπορεί να κατευθύνει το εισερχόμενο ηλεκτρόφιλο στη μετα -θέση, μειώνοντας την απόδοση του ισομερούς παραγράφου.
* Οι χαμηλές θερμοκρασίες ευνοούν τον σχηματισμό του ισομερούς para. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι η θέση του para είναι λιγότερο παρεμποδόμενη από την ορθογωνική θέση.
Ως εκ τούτου, η διεξαγωγή της αντίδρασης σε χαμηλή θερμοκρασία εξασφαλίζει υψηλότερη απόδοση του επιθυμητού ρ-nitro ακετανιλιδίου και ελαχιστοποιεί τον σχηματισμό ανεπιθύμητων υποπροϊόντων.
Ακολουθούν ορισμένες συγκεκριμένες περιοχές θερμοκρασίας που χρησιμοποιούνται στη σύνθεση του α-ακετανιλιδίου P-Nitro:
* νιτροποίηση: Συνήθως διεξάγεται στους 0-5 ° C, συχνά χρησιμοποιώντας λουτρό πάγου.
* ακετυλίωση: Η αντίδραση συνήθως εκτελείται σε θερμοκρασία δωματίου ή ελαφρώς υψηλότερη.
Συνοπτικά, η διατήρηση μιας χαμηλής θερμοκρασίας κατά τη σύνθεση του α-ακετανιλιδίου Ρ-νιτροί είναι ζωτικής σημασίας για τη βελτιστοποίηση της απόδοσης και τον έλεγχο της regiochemistry της αντίδρασης.
