Γιατί τα καρβοξυλικά οξέα είναι λιγότερο όξινα από τα ορυκτά οξέα;

Τα καρβοξυλικά οξέα είναι λιγότερο όξινα από τα ορυκτά οξέα λόγω πολλών παραγόντων:

1. Σταθεροποίηση συντονισμού της βάσης συζευγμένων:

* Ορυκτά οξέα: Τα ορυκτά οξέα, όπως το HCl ή το H2SO4, διαχωρίζονται πλήρως σε νερό για να σχηματίσουν εξαιρετικά σταθερά ιόντα. Τα ανιόντα (cl- ή SO42-) δεν σταθεροποιούνται περαιτέρω με συντονισμό.

* Καρβοξυλικά οξέα: Όταν ένα καρβοξυλικό οξύ χάνει ένα πρωτόνιο, σχηματίζει ένα καρβοξυλικό ιόν (RCOO-). Αυτό το ιόν σταθεροποιείται με συντονισμό, όπου το αρνητικό φορτίο απομακρύνεται και στα δύο άτομα οξυγόνου. Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού καθιστά το καρβοξυλικό ιόν πιο σταθερό και λιγότερο πιθανό να δεχτεί μια πλάτη πρωτονίων, καθιστώντας το οξύ ασθενέστερο.

2. Επαγωγικό αποτέλεσμα:

* Ορυκτά οξέα: Τα εξαιρετικά ηλεκτροαρνητικά άτομα σε ορυκτά οξέα (όπως CL στο HCl) αποσύρουν έντονα την πυκνότητα ηλεκτρονίων από το άτομο υδρογόνου, αποδυναμώνουν τον δεσμό Η-CR και διευκολύνουν τη δίδωση του πρωτονίου.

* Καρβοξυλικά οξέα: Η επίδραση που απομακρύνεται από τα ηλεκτρόνια της ομάδας καρβονυλίου (C =Ο) στα καρβοξυλικά οξέα είναι ασθενέστερη σε σύγκριση με την ηλεκτροαρνητικότητα των αλογονών σε ορυκτά οξέα. Αυτό το ασθενέστερο αποτέλεσμα οδηγεί σε έναν λιγότερο πολωμένο δεσμό Ο-Η, καθιστώντας πιο δύσκολο να δοθεί το πρωτόνιο.

3. Διάλυση:

* Ορυκτά οξέα: Τα ιόντα που σχηματίζονται από ορυκτά οξέα διαλύονται έντονα από μόρια νερού, σταθεροποιώντας τους περαιτέρω.

* Καρβοξυλικά οξέα: Τα ιόντα καρβοξυλικού είναι επίσης διαλυμένα, αλλά η διαλυτοποίηση είναι λιγότερο αποτελεσματική λόγω του μεγαλύτερου μεγέθους και του φορτισμένου φορτίου.

4. Δωρεά ηλεκτρονίων από ομάδες αλκυλίου:

* Καρβοξυλικά οξέα: Οι αλκυλικές ομάδες που συνδέονται με την καρβοξυλική ομάδα μπορούν να δώσουν πυκνότητα ηλεκτρονίων μέσω επαγωγικής επίδρασης, αποδυναμώνοντας περαιτέρω τον δεσμό Ο-Η και μειώνοντας την οξύτητα.

Συνολικά:

Ο συνδυασμός σταθεροποίησης συντονισμού, ασθενέστερης επαγωγικής επίδρασης, λιγότερο αποτελεσματικής διαλυτοποίησης και πιθανής δωρεάς ηλεκτρονίων από αλκυλικές ομάδες καθιστά τα καρβοξυλικά οξέα ασθενέστερα οξέα από τα ορυκτά οξέα.

Παράδειγμα:

Το οξικό οξύ (CH3COOH) έχει ΡΚΑ 4,76, ενώ το υδροχλωρικό οξύ (HCl) έχει ΡΚΑ από -7. Αυτή η διαφορά στις τιμές PKA καταδεικνύει σαφώς τη σημαντικά υψηλότερη οξύτητα του HCl σε σύγκριση με το οξικό οξύ.