Ποιο είναι το πιο όξινο ορθοϋδροξυβενζοϊκό οξύ ή το μεταϋδροξυβενζοϊκό οξύ;
Επεξήγηση:
Η οξύτητα ενός οξέος καθορίζεται από την ικανότητά του να δώσει ένα πρωτόνιο (Η+). Στην περίπτωση αυτών των δύο παραγώγων βενζοϊκού οξέος, η οξύτητα επηρεάζεται από τη θέση της ομάδας υδροξυλίου (-ΟΗ) σε σχέση με την ομάδα καρβοξυλικού οξέος (-COOH).
Ορθοϋδροξυβενζοϊκό οξύ (σαλικυλικό οξύ):
* Η ομάδα -OH βρίσκεται ortho (δίπλα) στην ομάδα -COOH.
* Η ομάδα -ΟΗ σχηματίζει έναν ενδομοριακό δεσμό υδρογόνου με την ομάδα -COOH, η οποία σταθεροποιεί το καρβοξυλικό ανιό (σχηματίζεται μετά από δωρεά πρωτονίων). Αυτή η σταθεροποίηση αυξάνει την οξύτητα.
* Ο δεσμός υδρογόνου διευκολύνει επίσης την ομάδα -COOH να χάσει ένα πρωτόνιο.
Μεταϋδροξυβενζοϊκό οξύ:
* Η ομάδα -OH βρίσκεται meta (μία θέση μακριά) στην ομάδα -COOH.
* Η ομάδα -ΟΗ δεν μπορεί να σχηματίσει έναν ενδομοριακό δεσμό υδρογόνου με την ομάδα -COOH.
* Χωρίς αυτή τη σταθεροποίηση, το καρβοξυλικό ανιόν είναι λιγότερο σταθερό, καθιστώντας το οξύ λιγότερο όξινο.
Ως εκ τούτου, η παρουσία του ενδομοριακού δεσμού υδρογόνου στο ορθοϋδροξυβενζοϊκό οξύ το καθιστά ένα ισχυρότερο οξύ από το μεταϋδροξυβενζοϊκό οξύ.
