Γιατί το CH3CO3H είναι ασθενέστερο οξύ από το CH3CO2H;
Εδώ είναι η κατανομή του γιατί το υπερκετικό οξύ είναι ισχυρότερο από το οξικό οξύ:
* Ο ρόλος της ομάδας υπεροξειδίου: Η βασική διαφορά έγκειται στην παρουσία της ομάδας υπεροξειδίου (-O-O-) σε υπερκετικό οξύ. Αυτή η ομάδα είναι εξαιρετικά ηλεκτροαρνητική και αποσύρει την πυκνότητα ηλεκτρονίων από τον δεσμό Ο-Η στην ομάδα καρβοξυλικού οξέος. Αυτό αποδυναμώνει τον δεσμό Ο-Η, καθιστώντας ευκολότερη τη διάσπαση του πρωτονίου (Η), αυξάνοντας έτσι την οξύτητα.
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η ηλεκτροαρνητικότητα της ομάδας υπεροξειδίου δημιουργεί ένα ισχυρό επαγωγικό αποτέλεσμα, τραβώντας την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από την καρβοξυλική ομάδα. Αυτό καθιστά το άτομο υδρογόνου στην ομάδα -COOH πιο θετική και πιο πιθανό να ιονιστεί ως πρωτόνιο (H⁺).
* συντονισμός: Η ομάδα υπεροξειδίου συμμετέχει επίσης σε δομές συντονισμού, σταθεροποιώντας περαιτέρω το αρνητικό φορτίο στο ιόν καρβοξυλικού (ch₃co₃⁻) που σχηματίζεται όταν απελευθερωθεί το πρωτόνιο.
Συνοπτικά: Η παρουσία της ομάδας υπεροξειδίου στο υπερκετικό οξύ αυξάνει την οξύτησή του σε σύγκριση με το οξικό οξύ λόγω της ισχυρής επίδρασης του ηλεκτρονίου-μετασχηματισμού και της σταθεροποίησης της συζευγμένης βάσης.
