Γιατί οι πρωτογενείς αμίνες έχουν υψηλότερο σημείο βρασμού από τις τριτογενείς αμίνες;
Διαμοριακές δυνάμεις
* δεσμός υδρογόνου: Οι πρωτογενείς αμίνες μπορούν να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου μεταξύ τους επειδή έχουν άτομο υδρογόνου που συνδέονται άμεσα με άτομο αζώτου. Αυτή η ισχυρή διαμοριακή δύναμη απαιτεί σημαντική ενέργεια για να ξεπεραστεί, οδηγώντας σε υψηλότερα σημεία βρασμού.
* αλληλεπιδράσεις διπόλης-διπόλης: Τόσο οι πρωτογενείς όσο και οι τριτοβάθμιες αμίνες παρουσιάζουν αλληλεπιδράσεις διπολικής διπόλης λόγω των πολικών δεσμών Ν-Η. Ωστόσο, αυτές οι αλληλεπιδράσεις είναι ασθενέστερες από τους δεσμούς υδρογόνου.
* Δυνάμεις διασποράς του Λονδίνου: Όλα τα μόρια βιώνουν δυνάμεις διασποράς του Λονδίνου, οι οποίες προκύπτουν από προσωρινές διακυμάνσεις στη διανομή ηλεκτρονίων. Αυτές οι δυνάμεις είναι σχετικά αδύναμες και αυξάνονται με μοριακό μέγεθος.
Γιατί οι τριτοβάθμιες αμίνες έχουν χαμηλότερα σημεία βρασμού
* Χωρίς σύνδεση υδρογόνου: Οι τριτογενείς αμίνες δεν έχουν ένα άτομο υδρογόνου που συνδέονται άμεσα με το άζωτο. Αυτό τους εμποδίζει να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου, οι οποίοι είναι η ισχυρότερη διαμοριακή δύναμη.
* στερεοχημική εμπόδιο: Οι ογκώδεις ομάδες αλκυλίου στις τριτοβάθμιες αμίνες εμποδίζουν τις στενές αλληλεπιδράσεις μεταξύ των μορίων, την περαιτέρω αποδυνάμωση των ενδομοριακών δυνάμεων.
Συνοπτικά
Η παρουσία δεσμού υδρογόνου στις πρωτογενείς αμίνες αυξάνει σημαντικά τα σημεία βρασμού τους σε σύγκριση με τις τριτοβάθμιες αμίνες, οι οποίες στερούνται αυτής της ισχυρής διαμοριακής δύναμης.
