Τι συμβαίνει όταν το βενζόλιο αντιδρά με χλώριο σε φωτεινό ηλιακό φως;
Εδώ είναι μια κατανομή:
1. Ο ρόλος του ηλιακού φωτός: Το φως του ήλιου παρέχει την ενέργεια που απαιτείται για να ξεκινήσει η αντίδραση σπάζοντας το μόριο χλωρίου (CL2) σε εξαιρετικά αντιδραστικές ρίζες χλωρίου (Cl •).
2. Επίθεση ελεύθερων ριζών: Η ρίζα χλωρίου επιτίθεται στον δακτύλιο βενζολίου, σπάζοντας έναν από τους δεσμούς C-H και σχηματίζοντας ένα μόριο χλωριδίου υδρογόνου (HCl) και μια ρίζα βενζολίου.
3. Αντικατάσταση: Η ρίζα χλωρίου στη συνέχεια συνδέεται με τον δακτύλιο βενζολίου στη θέση όπου απομακρύνθηκε το υδρογόνο, σχηματίζοντας χλωροβενζόλιο.
Συνολική αντίδραση:
C6H6 + CL2 → C6H5CL + HCl
Σημαντικές σημειώσεις:
* Αυτή η αντίδραση είναι ένα παράδειγμα ηλεκτροφιλικής αρωματικής υποκατάστασης . Η ρίζα χλωρίου δρα ως ηλεκτρόφιλο, που προσελκύεται από τον πλούσιο σε ηλεκτρόνια βενζολικό δακτύλιο.
* Η αντίδραση είναι αργή και απαιτεί έναν καταλύτη όπως το χλωριούχο σιδήρου (III) (FECL3) για να προχωρήσει με λογικό ρυθμό.
* Η αντίδραση είναι εξαιρετικά εξωθερμική και μπορεί να οδηγήσει σε εκρήξεις εάν δεν ελέγχεται προσεκτικά.
Εκτός από το χλωροβενζόλιο, άλλα προϊόντα όπως το διχλωροβενζόλιο και τριχλωροβενζόλιο μπορεί επίσης να σχηματιστεί, ανάλογα με τις συνθήκες αντίδρασης.
