Πώς θα μετατρέψατε τη βενζοφαινόνη σε βενζανιλίδη;

Δεν μπορείτε να μετατρέψετε απευθείας τη βενζοφαινόνη σε βενζανιλίδιο σε ένα μόνο βήμα. Εδώ γιατί και μια προσέγγιση πολλαπλών βημάτων:

Γιατί δεν είναι δυνατή η άμεση μετατροπή:

* Διαφορετικές λειτουργικές ομάδες: Η βενζοφαινόνη έχει ομάδα κετόνης (C =O) ενώ το βενζανιλίδιο έχει ομάδα αμιδίου (C =O-N). Αυτές είναι ξεχωριστές λειτουργικές ομάδες και μια άμεση μετατροπή θα απαιτούσε σημαντική αλλαγή στο μόριο.

* Δομικές διαφορές: Η βενζοφαινόνη έχει δύο δακτυλίους φαινυλίου που συνδέονται με την ομάδα καρβονυλίου, ενώ η βενζανιλίδη έχει μόνο έναν δακτύλιο φαινυλίου που συνδέεται με την ομάδα καρβονυλίου και ο δεύτερος δακτύλιος φαινυλίου συνδέεται με το άτομο αζώτου.

Μετατροπή πολλαπλών βημάτων:

Ακολουθεί μια πιθανή συνθετική οδός για τη μετατροπή της βενζοφαινόνης σε βενζανιλίδη:

1. Αυτό το βήμα μετατρέπει την ομάδα κετόνης σε ομάδα μεθυλενίου (CH2).

* αντιδραστήριο: Υδρίδιο αλουμινίου λιθίου (Lialh4) σε ξηρό αιθέρα

* συνθήκες: Άνυδρες συνθήκες, παλινδρόμηση

* αντίδραση:

`` `

C6H5-C (=O) -C6H5 + Lialh4 → C6H5-CH2-C6H5 + Lial (OH) 4

`` `

2. Βρωμοποίηση διφαινυλομεθανίου: Αυτό το βήμα εισάγει ένα άτομο βρωμίου σε ένα από τα δακτυλίους φαινυλίου.

* αντιδραστήριο: Βρωμίρο (BR2)

* συνθήκες: Καταλύτης σιδήρου, θερμότητα

* αντίδραση:

`` `

C6H5-CH2-C6H5 + BR2 → C6H5-CHBR-C6H5 + HBR

`` `

3. Αντίδραση με ανιλίνη: Αυτό το βήμα αντικαθιστά το άτομο βρωμίου με μια ομάδα ανιλίνης.

* αντιδραστήριο: Ανιλίνη (C6H5NH2)

* συνθήκες: Θερμότητα, βάση (π.χ. τριαιθυλαμίνη)

* αντίδραση:

`` `

C6H5-chbr-C6H5 + C6H5NH2 → C6H5-CH (NHC6H5) -C6H5 + HBR

`` `

4. Οξείδωση της ομάδας μεθυλενίου: Αυτό το βήμα μετατρέπει την ομάδα CH (NHC6H5) στην ομάδα αμιδίου (C =O-NH).

* αντιδραστήριο: (KMNO4) ή χρωμικό οξύ (H2Cro4)

* συνθήκες: Νερό, θερμότητα

* αντίδραση:

`` `

C6H5-CH (NHC6H5) -C6H5 + [O] → C6H5-C (=O) -NHC6H5

`` `

Σημείωση: Αυτή είναι μια πιθανή διαδρομή. Άλλες συνθετικές στρατηγικές μπορεί να είναι δυνατές ανάλογα με την επιθυμητή απόδοση και τις συγκεκριμένες συνθήκες. Είναι σημαντικό να συμβουλευτείτε αξιόπιστους πόρους χημείας για λεπτομερείς διαδικασίες και προφυλάξεις ασφαλείας κατά την προσπάθεια οποιασδήποτε οργανικής σύνθεσης.