Γιατί τα ιόντα τριτογενούς άνθρακα είναι πιο σταθερά από τα πρωτογενή και δευτερογενή ιόντα;
σταθερότητα ιόντων άνθρακα:
* ιόντα ανθρακούχου είναι carbocations, θετικά φορτισμένα είδη όπου το άτομο άνθρακα έχει μόνο τρεις δεσμούς και ένα κενό p-orbital. Αυτό το θετικό φορτίο τα καθιστά εξαιρετικά αντιδραστικά και ασταθή.
* Η σταθερότητα αυξάνεται από παράγοντες που βοηθούν στην εξαπάτηση (εξαπλώνεται) το θετικό φορτίο.
Υπερποντοποίηση:
* Υπερποντοποίηση είναι ένας τύπος αλληλεπίδρασης όπου τα ηλεκτρόνια στους δεσμούς Sigma δίπλα στον θετικά φορτισμένο άνθρακα μπορούν να αλληλεπιδρούν με το κενό P-orbital.
* Αυτή η αλληλεπίδραση περιλαμβάνει την επικάλυψη των ηλεκτρονίων του δεσμού Sigma με το κενό ρ-τροχιακό, εξαπλώνεται αποτελεσματικά το θετικό φορτίο σε μια μεγαλύτερη περιοχή.
Πώς η υπερκατασκευή επηρεάζει τη σταθερότητα:
* Τα ιόντα τριτογενούς άνθρακα έχουν την μεγαλύτερη υπερσύνδεση: Έχουν τρεις ομάδες αλκυλίου που συνδέονται με τον θετικά φορτισμένο άνθρακα, παρέχοντας μεγαλύτερο αριθμό ομολόγων Sigma για να συμμετάσχουν στην υπερσύνδεση. Αυτό διαλύει αποτελεσματικά το θετικό φορτίο σε μια μεγαλύτερη περιοχή, καθιστώντας το πιο σταθερό.
* Τα δευτερεύοντα ιόντα άνθρακα έχουν λιγότερη υπερσύνδεση: Έχουν δύο ομάδες αλκυλίου, έτσι υπάρχουν λιγότεροι δεσμοί Sigma που είναι διαθέσιμοι για υπερσύνδεση. Αυτό οδηγεί σε λιγότερο αποτελεσματική απομάκρυνση φορτίου, καθιστώντας τα λιγότερο σταθερά από τα τριτογενή ιόντα.
* Τα πρωτογενή ιόντα άνθρακα έχουν τη μικρότερη υπερσύνδεση: Έχουν συνδεθεί μόνο μία ομάδα αλκυλίου, με αποτέλεσμα την λιγότερο αποτελεσματική απομάκρυνση φορτίου και επομένως τη χαμηλότερη σταθερότητα.
Συνοπτικά:
Όσο μεγαλύτερος είναι ο αριθμός των ομάδων αλκυλίου που συνδέονται με τον θετικά φορτισμένο άνθρακα, τόσο πιο υπερβολικές αλληλεπιδράσεις είναι δυνατές, οδηγώντας σε μεγαλύτερη απομάκρυνση φορτίου και επομένως υψηλότερη σταθερότητα. Αυτός είναι ο λόγος για τον οποίο τα ιόντα τριτογενούς άνθρακα είναι τα πιο σταθερά, ακολουθούμενα από δευτερογενή και τελικά πρωτογενή ιόντα άνθρακα.
