Ποιο είναι το αποτέλεσμα της ομάδας απόσυρσης και απελευθέρωσης ηλεκτρονίων στον δακτύλιο βενζολίου για την αντίδραση ποσοστού;
Κατανόηση των βασικών
* Βενζόλιο: Ένα εξαιρετικά σταθερό αρωματικό δακτύλιο με αποσυνδεδεμένα ηλεκτρόνια. Αυτή η σταθερότητα το καθιστά λιγότερο αντιδραστικό από τα αλκένια.
* Ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση (EAS): Ο πιο συνηθισμένος τύπος αντίδρασης βενζολίου υφίσταται. Τα ηλεκτρόφιλοι (είδη που αγαπούν τα ηλεκτρόνια) επιτίθενται στον πλούσιο σε ηλεκτρόνια βενζολικό δακτύλιο.
Ομάδες ηλεκτρονίων-μελαγχολικά (EWGS)
* Επίδραση: Τα EWG τραβούν πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το δακτύλιο βενζολίου. Αυτό κάνει το δακτύλιο λιγότερο πλούσιο σε ηλεκτρόνια και λιγότερο αντιδραστικά προς ηλεκτρόφιλα .
* Παραδείγματα: -NO2 (nitro), -cn (cyano), -Cho (formyl), -cooh (καρβοξυλ), -SO3H (σουλφονικό οξύ)
Ομάδες απελευθέρωσης ηλεκτρονίων (ERG)
* Επίδραση: Τα ERGs δίνουν πυκνότητα ηλεκτρονίων στο δακτύλιο βενζολίου. Αυτό κάνει το δακτύλιο περισσότερο πλούσιο σε ηλεκτρόνια και πιο αντιδραστικά προς τους ηλεκτρόφιους .
* Παραδείγματα: -Ch3 (μεθυλ), -ΟΗ (υδροξυλ), -ΝΗ2 (αμινο), -OH3 (μεθοξυ)
Πώς επηρεάζουν τους ρυθμούς αντίδρασης
* EWGS: Μειώνουν το ρυθμό των αντιδράσεων EAS Επειδή κάνουν το δαχτυλίδι λιγότερο ελκυστικό για τους ηλεκτρόφιλους.
* ergs: Αυξάνουν το ρυθμό των αντιδράσεων EAS Επειδή κάνουν το δαχτυλίδι πιο ελκυστικό για τους ηλεκτρόφιλους.
Βασικές έννοιες
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η απόσυρση ή η δωρεά ηλεκτρονίων μέσω ενός δεσμού Sigma. Τα EWG είναι συνήθως περισσότερα ηλεκτροαρνητικά και ηλεκτρόνια μέσω των δεσμών Sigma. Τα ERG είναι λιγότερο ηλεκτροαρνητικά και ηλεκτρόνια μέσω δεσμών Sigma.
* Επίδραση συντονισμού: Η απομάκρυνση των ηλεκτρονίων μέσω δεσμών PI. Τα EWG μπορούν να αποσύρουν ηλεκτρόνια από το σύστημα PI, ενώ τα ERG μπορούν να δώσουν ηλεκτρόνια στο σύστημα PI.
Παράδειγμα
* νιτροβενζόλιο (NO2): Ο όμιλος Nitro είναι ένα ισχυρό EWG, καθιστώντας το νιτροβενζόλιο λιγότερο αντιδραστικό από το βενζόλιο.
* Toluene (CH3): Η ομάδα μεθυλίου είναι ένα ERG, καθιστώντας το τολουόλιο πιο αντιδραστικό από το βενζόλιο.
Βασικά σημεία για να θυμάστε
* Η αντοχή του EWG ή ERG επηρεάζει τον βαθμό της αλλαγής της αντιδραστικότητας. Οι ισχυρές ομάδες έχουν μεγαλύτερο αντίκτυπο.
* Η θέση του υποκαταστάτη στον δακτύλιο βενζολίου επηρεάζει επίσης την αντιδραστικότητα.
* Η παρουσία πολλαπλών υποκαταστατών μπορεί να έχει σωρευτικό αποτέλεσμα.
Επιτρέψτε μου να ξέρω αν έχετε άλλες ερωτήσεις!
