Γιατί τα Haloalkens είναι πιο αντιδραστικά προς την αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης;
1. Polar C-X Bond: Ο δεσμός-αλογόνου άνθρακα (C-X) στα αλογονοαλκάνια είναι πολικός λόγω της διαφοράς ηλεκτροαρνητικότητας μεταξύ του άνθρακα και του ατόμου αλογόνου. Το άτομο αλογόνου προσελκύει το κοινό ζεύγος ηλεκτρονίων, καθιστώντας το άτομο άνθρακα μερικώς θετικό (δ+) και το άτομο αλογόνου μερικώς αρνητικού (δ-). Αυτό το μερικό θετικό φορτίο στον άνθρακα καθιστά επιρρεπή σε επίθεση από πυρηνόφιλους.
2. Αφήνοντας την ομαδική ικανότητα: Τα άτομα αλογόνου είναι εξαιρετικές αποχωρημένες ομάδες. Μπορούν εύκολα να αναχωρήσουν ως ιόντα αλογονιδίων (Χ-) λόγω της σταθερότητάς τους και της ικανότητας να φιλοξενήσουν το αρνητικό φορτίο.
3. Στερειακή παρεμπόδιση: Τα Haloalkanes, ειδικά τα πρωτογενή αλογονοαλκάνια, έχουν λιγότερο στερεοχημικό εμπόδιο γύρω από το άτομο άνθρακα που φέρουν το αλογόνο. Αυτό επιτρέπει στους πυρηνόφιλους να προσεγγίζουν εύκολα και να επιτεθούν στο άτομο άνθρακα.
4. Επαγωγικό αποτέλεσμα: Το άτομο αλογόνου ασκεί επαγωγική επίδραση με ηλεκτρόνιο, καθιστώντας το άτομο άνθρακα περισσότερο ηλεκτρόφιλο και επομένως πιο αντιδραστικό έναντι των πυρηνόφιλων.
5. Αντοχή δεσμού άνθρακα-αλογόνου: Η αντοχή δεσμού C-X μειώνεται κάτω από την ομάδα αλογόνου (F> CL> BR> I). Αυτό σημαίνει ότι ο δεσμός C-I είναι ασθενέστερος από τον δεσμό C-F, καθιστώντας τα ιωδοαλκάνια πιο αντιδραστικά από τα φθοροαλκάνια.
Εδώ είναι μια σύγκριση με τα αλκάνια:
* Τα αλκάνια στερούνται πολικού δεσμού C-X: Ο δεσμός C-H είναι μη πολικός και δεν υπάρχει σημαντικό θετικό φορτίο στο άτομο άνθρακα για την προσέλκυση πυρηνόφιλων.
* Κακή ικανότητα ομάδας: Τα άτομα υδρογόνου δεν είναι καλές αποχωρημένες ομάδες επειδή είναι πολύ σταθερά ως άτομα ουδέτερου υδρογόνου.
* Υψηλή στερεοχημική εμπόδιο: Τα αλκάνια έχουν πολύ στερεοχημικό εμπόδιο γύρω από τα άτομα άνθρακα, καθιστώντας δύσκολη την προσέγγιση και την επίθεση των πυρηνόφιλων.
Συνοπτικά: Ο συνδυασμός ενός πολικού δεσμού C-X, της εξαιρετικής ικανότητας της ομάδας, της χαμηλότερης στερικής παρεμπόδισης και της επαγωγικής επίδρασης καθιστά τα αλλοαλκάνια σημαντικά πιο αντιδραστικά προς τις αντιδράσεις πυρηνικής υποκατάστασης από τα αλκάνια.
