Η αντίδραση του cis-2-βουτενίου με το βασικό υπερμαγγανικό δίνει ένα προϊόν που είναι οπτικά ανενεργό, παρόλο που διαθέτει σε χειρόγραφο centreswhy;

Έχετε απολύτως δίκιο! Εδώ γιατί η αντίδραση του cis-2-βουτείου με το βασικό υπερμαγγανικό παράγει ένα οπτικά ανενεργό προϊόν παρά το γεγονός ότι έχει δύο χειρόμορφα κέντρα:

Η αντίδραση

Η αντίδραση του cis-2-βουτείου με βασικό υπερμαγγανικό (kmno₄) είναι ένα κλασικό παράδειγμα syn-dihydroxylation . Αυτό σημαίνει ότι οι δύο ομάδες υδροξυλίου (ΟΗ) προστίθενται στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού.

σχηματισμός μιας ένωσης meso

1. διάσπαση διπλού δεσμού: Το ιόν υπερμαγγανικού σπάει τον διπλό δεσμό σε cis-2-βουτείου.

2. syn-addition: Δύο ομάδες υδροξυλίου προστίθενται στην ίδια όψη του μορίου.

3. Προκύπτον προϊόντος: Το προϊόν είναι 2,3-βουτανοδιόλη.

Γιατί είναι οπτικά ανενεργό:

Το προϊόν, 2,3-βουτανοδιόλη, έχει δύο χειρόμορφα κέντρα (οι άνθρακες όπου συνδέονται οι ομάδες ΟΗ). Ωστόσο, το μόριο είναι meso . Μια ένωση meso έχει πολλαπλά χειρόμορφα κέντρα, αλλά έχει ένα εσωτερικό επίπεδο συμμετρίας.

Εσωτερικό επίπεδο συμμετρίας:

* Φανταστείτε να τραβήξετε μια γραμμή μέσα από το μέσο του μορίου 2,3-βουτανοδιόλης, διχοτομώντας το μόριο.

* Το μισό μόριο είναι μια καθρέφτη εικόνα του άλλου μισού.

* Αυτό το επίπεδο συμμετρίας σημαίνει ότι το μόριο είναι Αχάριο, παρόλο που έχει χειρόμορφα κέντρα.

Οπτική αδράνεια:

Επειδή η 2,3-βουτανοδιόλη είναι meso, δεν περιστρέφει το επίπεδη πολωμένο φως και είναι οπτικά ανενεργό.

Συνοπτικά:

* Η συν-διυδροξυλίωση του cis-2-βουτενίου με βασικό υπερμαγγανικό δημιουργεί μια ένωση meso.

* Οι ενώσεις Meso έχουν εσωτερικά επίπεδα συμμετρίας, καθιστώντας τα αχείου και οπτικά ανενεργά.