Οπτικός ισομερισμός σε αλδεΰδες και κετόνες;

Οι αλδεΰδες και οι κετόνες γενικά δεν παρουσιάζουν οπτικό ισομερισμό (Χειρίτρια). Εδώ είναι γιατί:

* Έλλειψη χειρόμορφων κέντρων: Τα οπτικά ισομερή προκύπτουν από την παρουσία χειρόμορφων κέντρων - τα άτομα άνθρακα που συνδέονται με τέσσερις διαφορετικές ομάδες. Οι αλδεϋδές και οι κετόνες έχουν συνήθως μια ομάδα καρβονυλίου (C =O) με τον άνθρακα καρβονυλίου που συνδέονται με δύο ομάδες:μία ομάδα R και ένα άτομο υδρογόνου. Αυτό αφήνει μόνο δύο θέσεις στον άνθρακα καρβονυλίου για άλλους υποκαταστάτες, καθιστώντας αδύνατο τον άνθρακα να έχει τέσσερις διαφορετικές ομάδες συνδεδεμένες.

Ας εξετάσουμε τις γενικές δομές:

* Aldehyde: R-ch =o

* ketone: R-C (=o) -r '

Παρατηρήστε ότι ο άνθρακας καρβονυλίου και στις δύο περιπτώσεις συνδέεται με τουλάχιστον ένα άτομο υδρογόνου.

Εξαιρέσεις:

Ενώ οι ίδιοι οι αλδεϋές και οι κετόνες σπάνια παρουσιάζουν οπτικό ισομερισμό, υπάρχουν κάποιες εξαιρέσεις:

* Χειροποίητα υποκαταστάτες: Εάν η ομάδα R στην αλδεΰδη ή η κετόνη περιέχει ένα χειρόμορφο κέντρο, το μόριο στο σύνολό του μπορεί να γίνει χειραλικό. Αυτή η χειραψία προκύπτει από το χειρόμορφο κέντρο μέσα στον υποκαταστάτη, όχι τον ίδιο τον άνθρακα καρβονυλίου.

Παράδειγμα:

Εξετάστε μια κετόνη με χειρόμορφο υποκαταστάτη από τη μία πλευρά:

`` `

H

|

CH3-CH2-C (=O) -CH (CH3) CH2CH3

`` `

Το άτομο άνθρακα που σημειώνεται με έναν αστερίσκο είναι χειραλικό και ολόκληρο το μόριο θα παρουσιάσει οπτικό ισομερισμό.

Συνοπτικά:

Οι αλδεΰδες και οι κετόνες συνήθως στερούνται χειραλικών κέντρων στο ανθρακικό άνθρακα, εμποδίζοντας τους να εμφανίζουν οπτικό ισομερισμό. Ωστόσο, η παρουσία χειρόμορφων υποκαταστατών στο μόριο μπορεί να εισαγάγει χειραψία, οδηγώντας στο σχηματισμό εναντιομερών.