Ποιο προϊόν σχηματίζεται από τη νιτροποίηση του χλωροβενζολίου;
Εδώ είναι γιατί:
* Μηχανισμός νιτροποίησης: Η νιτροποίηση αρωματικών ενώσεων περιλαμβάνει μια ηλεκτρόφιλη αντίδραση αρωματικής υποκατάστασης. Το ηλεκτρόφιλο είναι το ιόν νιτρόνιο (ΝΟ2+), το οποίο παράγεται από το νιτρικό οξύ παρουσία ισχυρού οξέος όπως το θειικό οξύ.
* Επίδραση του χλωροβενζολίου: Το άτομο χλωρίου στο χλωροβενζόλιο είναι μια ομάδα που δεν έχει από το ηλεκτρόνιο, καθιστώντας το δακτύλιο βενζολίου λιγότερο πλούσιο σε ηλεκτρόνια. Αυτό καθιστά το δακτύλιο λιγότερο αντιδραστικό προς την ηλεκτροφιλική επίθεση.
* Κατευθυντήρια εφέ: Το Chlorine είναι ένας σκηνοθέτης * Ortho-Para *, που σημαίνει ότι κατευθύνει τα εισερχόμενα ηλεκτρόφιλα στις θέσεις Ortho και Para σε σχέση με τον εαυτό του. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι η φύση του ατόμου χλωρίου ατόμου αυξάνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στις θέσεις Ortho και Para, καθιστώντας τους πιο ευαίσθητες στην επίθεση από το ηλεκτρόφιλο.
Ως εκ τούτου, τα κύρια προϊόντα της νιτροποίησης χλωροβενζολίου είναι ο-νιτρογχλωροβενζόλιο και ρ-νιτροροχλωροβενζόλιο.
Σημείωση: Μπορεί επίσης να σχηματιστεί μια μικρή ποσότητα m-nitrochlorobenzene, αλλά είναι ένα δευτερεύον προϊόν λόγω της επίδρασης κατευθυντήριου 'ortho-para * του χλωρίου.
