Γιατί το ιόν Tropylium είναι πιο σταθερό από την τριφαινυλική καρβόλα;

Το ιόν tropylium είναι σημαντικά πιο σταθερό από την τριφαινυλ carbocation, παρόλο που και οι δύο είναι καρβοσκώσεις. Εδώ είναι γιατί:

ιόν tropylium (C7H7+)

* κυκλική απομάκρυνση: Το ιόν tropylium είναι ένα κυκλικό, επίπεδη μόριο με συνεχή δακτύλιο ηλεκτρόνων ΡΙ. Αυτό επιτρέπει την εκτεταμένη απομάκρυνση του θετικού φορτίου σε όλα τα επτά άτομα άνθρακα.

* αρωματικός χαρακτήρας: Η απομάκρυνση των ηλεκτρονίων στο ιόν τροπυλίου ακολουθεί τον κανόνα του Hückel (4Ν+2 PI Electrons), καθιστώντας το ένα αρωματικό σύστημα. Οι αρωματικές ενώσεις είναι εξαιρετικά σταθερές λόγω της απομάκρυνσης των ηλεκτρονίων.

Τριφενυλική καρβόλα (C19H15+)

* Περιορισμένη απομάκρυνση: Ενώ το θετικό φορτίο στην τριφαινυλ carbocation μπορεί να απομακρυνθεί στα δακτυλίους φαινυλίου, αυτή η απομάκρυνση δεν είναι τόσο αποτελεσματική όσο στο ιόν tropylium. Το θετικό φορτίο εντοπίζεται κυρίως στο κεντρικό άτομο άνθρακα.

* στερεοχημική εμπόδιο: Οι ογκώδεις ομάδες φαινυλίου γύρω από τον κεντρικό άνθρακα δημιουργούν στερεοχημική εμπόδιο, καθιστώντας δύσκολο το θετικό φορτίο να είναι πλήρως απομακρυσμένο.

Συνοπτικά:

Το ιόν tropylium είναι πιο σταθερό από την τριφαινυλ carbocation λόγω:

1. Μεγαλύτερη απομάκρυνση του θετικού φορτίου: Η κυκλική φύση του ιόντος τροπυλίου επιτρέπει μια πληρέστερη και αποτελεσματική απομάκρυνση του θετικού φορτίου, οδηγώντας σε μεγαλύτερη σταθερότητα.

2. αρωματικός χαρακτήρας: Το ιόν tropylium είναι ένα αρωματικό σύστημα, καθιστώντας το εξαιρετικά σταθερό.

Ως εκ τούτου, το ιόν tropylium είναι μια πολύ πιο σταθερή καρβόλα σε σύγκριση με την τριφαινυλ carbocation.