Ποια είναι τα προϊόντα μιας αντίδρασης τολουολίου-σουλφουρικού οξέος;

Η αντίδραση του τολουολίου με θειικό οξύ είναι ένα κλασικό παράδειγμα ηλεκτροφιλικής αρωματικής υποκατάστασης. Το κύριο προϊόν είναι το p-toluenesulfonic οξύ (P-TSA) , αλλά o-toluenesulfonic οξύ (O-TSA) σχηματίζεται επίσης ως δευτερεύον προϊόν.

Εδώ είναι μια κατανομή:

* Μηχανισμός αντίδρασης:

* Το θειικό οξύ δρα ως ηλεκτρόφιλο, που πρωτονιωμένο για να σχηματίσει το ισχυρό ηλεκτρόφιλο, H3SO4+.

* Αυτό το ηλεκτρόφιλο επιτίθεται στον πλούσιο σε ηλεκτρόνια βενζολικό δακτύλιο του τολουολίου, οδηγώντας στο σχηματισμό ενός ενδιάμεσου καρβισμού.

* Η Carbocation στη συνέχεια επιτίθεται από ένα μόριο του HsO4- (ιόντος δισουλφικού), οδηγώντας στο σχηματισμό ομάδας σουλφονικού οξέος (SO3H).

* Η αντίδραση ευνοείται στη θέση Para (P-TSA) λόγω στερεοχημικής εμπόδιο στην ορθή θέση (O-TSA).

* Προϊόντα:

* p-toluenesulfonic οξύ (P-TSA) :Το κύριο προϊόν, το οποίο σχηματίζεται λόγω της μεγαλύτερης σταθερότητας του ενδιάμεσου ενδιάμεσου υποκατεστημένου.

* o-toluenesulfonic οξύ (O-TSA) :Ένα δευτερεύον προϊόν, το οποίο σχηματίζεται λόγω στερεοχημικών εμπόδιο στην θέση ορθο.

Σημείωση: Οι συνθήκες αντίδρασης (θερμοκρασία, συγκέντρωση και χρόνος) μπορούν να επηρεάσουν τον λόγο του προϊόντος και μπορεί επίσης να οδηγήσουν σε άλλα δευτερεύοντα προϊόντα, όπως τα δισουλφονικά οξέα τολουολίου.

Συνολικά, η αντίδραση του τολουολίου με θειικό οξύ είναι μια βασική διαδικασία στην παραγωγή του p-toluenesulfonic οξύ, μιας ευρέως χρησιμοποιούμενης βιομηχανικής χημικής ουσίας με πολυάριθμες εφαρμογές.