Γιατί το σαλικυλικό οξύ είναι πιο όξινο από το ακετυλοσαλικυλικό οξύ;
Κατανόηση της οξύτητας
* Η οξύτητα καθορίζεται από την ικανότητα ενός μορίου να δώσει ένα πρωτόνιο (Η+) Όσο πιο εύκολα ένα μόριο μπορεί να απελευθερώσει ένα πρωτόνιο, τόσο ισχυρότερο είναι το οξύ.
* σταθεροποίηση συντονισμού διαδραματίζει κρίσιμο ρόλο στην οξύτητα. Όταν μια συζευγμένη βάση (το μόριο που παραμένει μετά την αφαίρεση του πρωτονίου) μπορεί να απομακρύνει το αρνητικό φορτίο μέσω του συντονισμού, γίνεται πιο σταθερή, καθιστώντας το αρχικό οξύ πιο πιθανό να δώσει ένα πρωτόνιο.
Συγκρίνοντας το σαλικυλικό οξύ και το ακετυλοσαλικυλικό οξύ
1. σαλικυλικό οξύ:
* Δομή: Περιέχει μια ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ) που συνδέεται απευθείας με τον δακτύλιο βενζολίου, καθώς και μια ομάδα καρβοξυλικού οξέος (-COOH).
* οξύτητα: Όταν η ομάδα του καρβοξυλικού οξέος χάνει ένα πρωτόνιο, το αρνητικό φορτίο μπορεί να απομακρυνθεί μέσω του συντονισμού στο άτομο οξυγόνου της γειτονικής υδροξυλομάδας. Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού καθιστά τη συζευγμένη βάση πιο σταθερή, αυξάνοντας την οξύτητα του σαλικυλικού οξέος.
2. Ακετυλοσαλικυλικό οξύ (ασπιρίνη):
* Δομή: Περιέχει ομάδα καρβοξυλικού οξέος (-COOH), αλλά η υδροξυλομάδα έχει ακετυλιωθεί (αντικαθίσταται με ακετυλο -coCh3).
* οξύτητα: Η ομάδα ακετυλο είναι μια ομάδα με ηλεκτρονίων-μελαγχολικά, που σημαίνει ότι τραβάει πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το δακτύλιο βενζολίου. Αυτό το αποτέλεσμα μειώνει την ικανότητα του αρνητικού φορτίου στο καρβοξυλικό ιόν να απομακρύνει μέσω του συντονισμού. Ως αποτέλεσμα, η συζευγμένη βάση της ασπιρίνης είναι λιγότερο σταθερή, καθιστώντας την ασπιρίνη ένα ασθενέστερο οξύ από το σαλικυλικό οξύ.
Συνοπτικά:
Η παρουσία της ελεύθερης υδροξυλομάδας στο σαλικυλικό οξύ επιτρέπει τη μεγαλύτερη σταθεροποίηση συντονισμού της συζευγμένης βάσης της, οδηγώντας στην υψηλότερη οξύτησή της σε σύγκριση με το ακετυλοσαλικυλικό οξύ.
