Ποιος είναι ο μηχανισμός αντίδρασης για τη σύνθεση του formyl ferrocene με ορθολογικό τριαιθυλικό και Alcl3;

Η σύνθεση του formyl ferrocene από το ferrocene, το τριαιθυλικό ορθοομορφικό και το alcl3 είναι ένα κλασικό παράδειγμα ηλεκτροφιλικής αρωματικής υποκατάστασης . Εδώ είναι ο μηχανισμός αντίδρασης:

1. Σχηματισμός του ηλεκτροφίλου:

* Ενεργοποίηση ορθοτροπικής τριαιθυλίου: Το ALCL3 δρα ως Lewis Acid, συντονίζοντας το άτομο οξυγόνου του ορθοομορφικού τριαιθυλίου. Αυτό αποδυναμώνει τον δεσμό C-O και καθιστά το άτομο άνθρακα πιο ηλεκτρόφιλο.

* σχηματισμός του ηλεκτροφίλου: Το ενεργοποιημένο τριαιθυλικό ορθομορφικό στη συνέχεια υφίσταται μια πυρηνόφιλη επίθεση από ένα χλωριούχο ιόν από το Alcl3. Αυτό σχηματίζει ένα ενδιάμεσο carbocation , που είναι το ενεργό ηλεκτρόφιλο.

2. Επίθεση στο Ferrocene:

* Ηλεκτροφιλική επίθεση: Οι ενδιάμεσες επιθέσεις ηλεκτρόφιλων καρβιών με τον πλούσιο σε ηλεκτρόνια κυκλοπανταδιενυλικά δακτύλιο του σιδηροκενίου. Η επίθεση κατευθύνεται προς το άτομο άνθρακα στη θέση της παράγραφος προς το άτομο σιδήρου, λόγω της φύσης του ατόμου σιδήρου.

* Σχηματισμός ενός συμπλόκου Sigma: Η ηλεκτροφιλική επίθεση σχηματίζει ένα σύμπλεγμα Sigma, ένα παροδικό ενδιάμεσο με ένα θετικά φορτισμένο άτομο άνθρακα.

3. Αποπροστονία και σχηματισμό φορμαλο -ferrocene:

* αποπροστονία: Το σύμπλεγμα Sigma είναι ασταθές και χάνει γρήγορα ένα πρωτόνιο από το άτομο άνθρακα δίπλα στη νεοσυσταθείσα ομάδα καρβονυλίου. Αυτό αποκαθιστά την αρωματικότητα στον δακτύλιο κυκλοπενταδιενυλίου.

* Σχηματισμός Formyl ferrocene: Το τελικό βήμα είναι ο σχηματισμός του Formyl ferrocene, με την ομάδα καρβονυλίου να συνδέεται με τον δακτύλιο κυκλοπανταδιενυλίου.

Συνολική αντίδραση:

`` `

Ferrocene + HC (OC2H5) 3 + ALCL3 → FORMYL FERROCENE + 3ETOH + ALCL3

`` `

Βασικά σημεία:

* Η χρήση του ALCL3 είναι ζωτικής σημασίας για την ενεργοποίηση ορθοομορφικού τριαιθυλίου και τη δημιουργία της ηλεκτρόφιλης καρβοσκοποίησης.

* Η αντίδραση συμβαίνει μέσω ενός ηλεκτροφιλικού μηχανισμού αρωματικής υποκατάστασης.

* Ο σχηματισμός του Formyl ferrocene διευκολύνεται από τη φύση του ατόμου σιδήρου στο Ferrocene, το οποίο κατευθύνει την ηλεκτροφιλική επίθεση στη θέση της παράγραφης.

Αυτή η αντίδραση είναι μια κοινή μέθοδος για την εισαγωγή μιας ομάδας φορμυλίου σε αρωματικές ενώσεις, συμπεριλαμβανομένου του σιδηροκενίου.