Η ανισόλη δεν σχηματίζει εύκολα υπεροξείδιο γιατί;
* Ηλεκτρονική φύση της ομάδας μεθοξυ: Η ομάδα μεθοξυ (-OH3) που συνδέεται με τον δακτύλιο βενζολίου είναι μια ομάδα που δίνει ηλεκτρόνια. Αυτό καθιστά τον αρωματικό δακτύλιο πιο πλούσιο σε ηλεκτρόνια και λιγότερο ευαίσθητο σε ηλεκτρόφιλη επίθεση από μόρια οξυγόνου, το οποίο είναι το πρώτο βήμα στον σχηματισμό υπεροξειδίου.
* στερεοχημική εμπόδιο: Η ογκώδη μεθοξυ ομάδα παρέχει στερεοχημική παρεμπόδιση γύρω από το δακτύλιο βενζολίου, καθιστώντας δύσκολο τα μόρια οξυγόνου να προσεγγίζουν και να αντιδρούν με το αρωματικό σύστημα.
* σταθερότητα του αρωματικού δακτυλίου: Ο αρωματικός δακτύλιος είναι εγγενώς σταθερός λόγω του απομακρυσμένου συστήματος ηλεκτρονίων PI. Αυτό το καθιστά λιγότερο αντιδραστικό προς την οξείδωση και τον σχηματισμό υπεροξειδίου.
Αντίθετα, οι αιθέρες όπως ο διαιθυλαιθέρα και η τετραϋδροφουράνη (THF) είναι πιο επιρρεπείς στον σχηματισμό υπεροξειδίου επειδή:
* απουσία ομάδων-δονητικών ηλεκτρονίων: Αυτοί οι αιθέριοι δεν διαθέτουν ομάδες που μπορούν να δοθούν ηλεκτρόνια που μπορούν να σταθεροποιήσουν το δακτύλιο και να το κάνουν λιγότερο ευαίσθητο στην επίθεση.
* Λιγότερο στερεοχημικό εμπόδιο: Έχουν λιγότερη στερεοχημική εμπόδιο σε σύγκριση με την ανισόλη, καθιστώντας το αιθέρα του οξυγόνου πιο προσιτό για αντίδραση με οξυγόνο.
Σημαντική σημείωση: Ενώ η ανισόλη είναι λιγότερο επιρρεπής στον σχηματισμό υπεροξειδίου σε σύγκριση με άλλους αιθέρες, εξακολουθεί να είναι καλή πρακτική να το χειριστείτε προσεκτικά και να εξετάσετε τη δυνατότητα σχηματισμού υπεροξειδίου. Πάντα να ελέγχετε για την παρουσία υπεροξειδίων στην ανισόλη σας πριν το χρησιμοποιήσετε, ειδικά αν έχει αποθηκευτεί για μεγάλο χρονικό διάστημα.
