Γιατί το άτομο υδρογόνου της ομάδας -ΟΗ σε ένα καρβοξυλικό οξύ πιο όξινο σε αυτό το μόριο τύπου;
1. Σταθεροποίηση συντονισμού της βάσης συζευγμένων: Όταν απομακρυνθεί το -ΟΗ πρωτόνιο, το προκύπτον καρβοξυλικό ανιόν (rcOO-) σταθεροποιείται με συντονισμό. Το αρνητικό φορτίο μπορεί να απομακρυνθεί μεταξύ των δύο ατόμων οξυγόνου, να εξαπλωθεί η φόρτιση και να κάνει το ανιόν πιο σταθερό. Αυτή η σταθερότητα διευκολύνει την απώλεια του πρωτονίου, αυξάνοντας την οξύτητα.
2. Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η ομάδα καρβονυλίου (C =O) στο καρβοξυλικό οξύ είναι η αποσύνδεση των ηλεκτρονίων. Αυτό τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από την ομάδα -ΟΗ, καθιστώντας το οξυγόνο πιο θετικό και το υδρογόνο πιο όξινο.
3. υβριδισμός: Το οξυγόνο στην ομάδα -ΗΗ υβριδοποιείται, ενώ το οξυγόνο στην ομάδα καρβονυλίου υβριδοποιείται. Ο υβριδισμός SP2 καθιστά το οξυγόνο πιο ηλεκτροαρνητικό, αυξάνοντας περαιτέρω την οξύτητα του υδρογόνου -ΟΗ.
Εδώ είναι μια κατανομή των παραγόντων:
* συντονισμός: Ο σημαντικότερος παράγοντας. Η απομάκρυνση του αρνητικού φορτίου στο καρβοξυλικό ανιόν είναι ιδιαίτερα σταθεροποιητική.
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Συμβάλλει στην οξύτητα κάνοντας το -ΟΗ οξυγόνο πιο θετικό.
* υβριδοποίηση: Παίζει μικρότερο ρόλο, αλλά ενισχύει το επαγωγικό αποτέλεσμα.
Σε αντίθεση με άλλες λειτουργικές ομάδες όπως οι αλκοόλες και οι φαινόλες, η καρβοξυλική ομάδα επωφελείται από ένα συνδυασμό αυτών των παραγόντων, με αποτέλεσμα ένα σημαντικά πιο όξινο υδρογόνο.
