Πώς πηγαίνετε από ένα χλωριούχο σε ομάδα NH2;
Εδώ είναι ένα γενικό περίγραμμα για το πώς μπορείτε να πάτε από ένα χλωριούχο σε μια ομάδα NH2:
1. Πυρηνόφιλη υποκατάσταση:
* αντίδραση: Αντικαταστήστε την ομάδα χλωριούχου με μια καλύτερη ομάδα αποχώρησης, όπως ένα tosylate (OTS) ή ένα μεσυλικό (OMS).
* Αντιδραστήρια: Συνήθως, θα χρησιμοποιήσετε μια ισχυρή βάση όπως το υδρίδιο του νατρίου (NAH) ή το υδροξείδιο του καλίου (ΚΟΗ) παρουσία κατάλληλου αντιδραστηρίου όπως το χλωριούχο τοσυλο (TSCL) ή το μεθανοσουλφονυλοχλωρίδιο (MSCL).
* Παράδειγμα: R-CL + TSCL + NAH-> R-OTS + NACL + H2
2. Μετατόπιση αζιδίου:
* αντίδραση: Αντικαταστήστε την ομάδα αποχώρησης (π.χ. Tosylate) με μια ομάδα αζιδίου (N3).
* Αντιδραστήρια: Χρησιμοποιήστε αζίδιο νατρίου (NAN3) σε πολικό απροτικό διαλύτη όπως DMF ή DMSO.
* Παράδειγμα: R-OTS + NAN3-> R-N3 + NAOTS
3. Μείωση:
* αντίδραση: Μειώστε την ομάδα αζιδίου σε μια ομάδα αμίνης.
* Αντιδραστήρια: Χρησιμοποιήστε έναν κατάλληλο αναγωγικό παράγοντα όπως το υδρίδιο αλουμινίου λιθίου (LiALH4) ή το αέριο υδρογόνου (H2) με καταλύτη όπως το Palladium σε άνθρακα (PD/C).
* Παράδειγμα: R-N3 + Lialh4-> R-NH2 + Lialo2
Σημαντικές εκτιμήσεις:
* συνθήκες αντίδρασης: Οι ειδικές συνθήκες για κάθε βήμα μπορεί να διαφέρουν ανάλογα με το υπόστρωμα και ίσως χρειαστεί να βελτιστοποιήσετε τη θερμοκρασία αντίδρασης, τον διαλύτη και τον χρόνο αντίδρασης.
* Λειτουργικές ομάδες: Η παρουσία άλλων λειτουργικών ομάδων στο μόριο σας μπορεί να επηρεάσει την επιτυχία αυτών των αντιδράσεων.
* πλευρικές αντιδράσεις: Να γνωρίζετε πιθανές πλευρικές αντιδράσεις που θα μπορούσαν να ανταγωνιστούν τον επιθυμητό μετασχηματισμό.
Σημείωση: Αυτός είναι απλώς ένας γενικός οδηγός. Τα ακριβή βήματα και τα χρησιμοποιούμενα αντιδραστήρια μπορεί να διαφέρουν ανάλογα με το συγκεκριμένο μόριο και το επιθυμητό αποτέλεσμα.
Για ένα συγκεκριμένο παράδειγμα, πρέπει να παρέχετε τη δομή του μορίου με την ομάδα χλωριούχου που θέλετε να μετατρέψετε.
