Γιατί το χλωροβενζόλιο είναι λιγότερο αντιδραστικό από το χλωροαιθάνιο;
1. Σταθεροποίηση συντονισμού σε χλωροβενζόλιο:
* Το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο χλωρίου στο χλωροβενζόλιο συμμετέχει σε συντονισμό με το δακτύλιο βενζολίου. Αυτό απομακρύνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων και δημιουργεί ένα μερικό χαρακτήρα διπλού δεσμού μεταξύ των ατόμων άνθρακα και χλωρίου.
* Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού καθιστά τον δεσμό άνθρακα-χλωριούχου σε χλωροβενζόλιο ισχυρότερο και λιγότερο ευαίσθητο σε πυρηνόφιλη επίθεση.
2. Η φύση του δακτυλίου βενζολίου:
* Ο δακτύλιος βενζολίου είναι μια ομάδα που απομακρύνεται από ηλεκτρόνια λόγω του αποσυνδεδεμένου συστήματος ηλεκτρονίων PI. Αυτό αποσύρει την πυκνότητα ηλεκτρονίων από το άτομο χλωρίου, καθιστώντας το λιγότερο πυρηνόφιλο και λιγότερο αντιδραστικό προς την ηλεκτροφιλική επίθεση.
3. Στερειακή εμπόδιο στο χλωροβενζόλιο:
* Ο ογκώδης δακτύλιος βενζολίου δημιουργεί στερεοχημεία γύρω από το άτομο χλωρίου, καθιστώντας δύσκολο για τους πυρηνόφιους να προσεγγίσουν και να επιτεθούν στον δεσμό άνθρακα-χλωριούχου.
4. Απουσία επαγωγικής επίδρασης στο χλωροβενζόλιο:
* Η επαγωγική επίδραση του ατόμου χλωρίου είναι αμελητέα στο χλωροβενζόλιο λόγω του αποτελέσματος συντονισμού. Αυτό σημαίνει ότι το άτομο χλωρίου δεν αποσύρει σημαντικά την πυκνότητα ηλεκτρονίων από το δακτύλιο βενζολίου, μειώνοντας περαιτέρω την αντιδραστικότητα του.
Αντίθετα, χλωροαιθάνιο:
* Δεν παρουσιάζει σταθεροποίηση συντονισμού.
* Ο δεσμός άνθρακα-χλωρίδας είναι ασθενέστερος και πιο ευαίσθητος σε πυρηνόφιλη επίθεση.
* Η ομάδα αιθυλεστέρα είναι λιγότερο ογκώδης από το δακτύλιο βενζολίου, προσφέροντας λιγότερο στερεοχημική εμπόδιο.
* Η επαγωγική επίδραση του ατόμου χλωρίου είναι πιο έντονη στο χλωροαιθάνιο, καθιστώντας το πιο αντιδραστικό έναντι των πυρηνόφιλων.
Ως εκ τούτου, ο συνδυασμός σταθεροποίησης συντονισμού, φύσης με ηλεκτρονικά μέτρα, στερεοχημικών παρεμπόδισης και έλλειψη σημαντικών επαγωγικών αποτελεσμάτων στο χλωροβενζόλιο καθιστά λιγότερο αντιδραστικό από το χλωροαιθάνιο.
