Γιατί η φορμαλδεΰδη είναι πιο αντιδραστική από την ακεταλδεΰδη;
* πυκνότητα ηλεκτρονίων: Η φορμαλδεΰδη έχει υψηλότερη πυκνότητα ηλεκτρονίων στον άνθρακα του καρβονυλίου λόγω της απουσίας αλκυλομάδας που δούλευε ηλεκτρονίων. Αυτό καθιστά τον άνθρακα καρβονυλίου περισσότερο ηλεκτρόφιλο, οδηγώντας σε αυξημένη αντιδραστικότητα σε πυρηνόφιλες αντιδράσεις.
* στερεοχημική εμπόδιο: Η ακεταλδεΰδη έχει μια ομάδα μεθυλίου που συνδέεται με τον άνθρακα καρβονυλίου, ο οποίος δημιουργεί στερεοχημική εμπόδιο και καθιστά τον άνθρακα καρβονυλίου λιγότερο προσιτό σε πυρηνόφιλα. Αυτό καθιστά την ακεταλδεΰδη λιγότερο αντιδραστική σε πυρηνόφιλες αντιδράσεις.
Ακολουθεί μια ανάλυση των διαφορών αντιδραστικότητας σε συγκεκριμένες αντιδράσεις:
* νουκλεοφιλική προσθήκη: Η φορμαλδεΰδη υφίσταται αντιδράσεις πυρηνόφιλης προσθήκης πιο εύκολα από την ακεταλδεΰδη λόγω της υψηλότερης ηλεκτροφιλικότητάς της και λιγότερο στερεοχημικής παρεμπόδισης.
* συμπύκνωση Aldol: Η ακεταλδεΰδη μπορεί να υποβληθεί σε συμπύκνωση αλδόλης πιο εύκολα από τη φορμαλδεΰδη επειδή η μεθυλομάδα παρέχει σταθεροποίηση στο ενδιάμεσο ενδιάμεσο που σχηματίζεται κατά τη διάρκεια της αντίδρασης.
* Οξείδωση: Η φορμαλδεΰδη είναι πιο εύκολα οξειδωμένη από την ακεταλδεΰδη επειδή δεν διαθέτει την αλκυλική ομάδα που καταδικάζει τα ηλεκτρόνια.
Επομένως, η δήλωση ότι η φορμαλδεΰδη είναι πιο αντιδραστική από ό, τι η ακεταλδεΰδη είναι λανθασμένη. Είναι σημαντικό να εξεταστεί η συγκεκριμένη αντίδραση κατά τη σύγκριση της αντιδραστικότητας των αλδεϋδών.
