Ποια είναι η σχέση μεταξύ οξέος και MW;
Εδώ είναι γιατί:
* Η οξύτητα καθορίζεται από τη σταθερότητα της βάσης συζευγμένου: Ένα ισχυρότερο οξύ σχηματίζει μια πιο σταθερή συζευγμένη βάση. Αυτή η σταθερότητα εξαρτάται από παράγοντες όπως:
* Ηλεκτροργατιστικότητα: Περισσότερα ηλεκτροαρνητικά άτομα μπορούν να σταθεροποιήσουν καλύτερα το αρνητικό φορτίο.
* συντονισμός: Η απομάκρυνση του αρνητικού φορτίου μέσω των δομών συντονισμού αυξάνει τη σταθερότητα.
* Επαγωγικά αποτελέσματα: Οι ομάδες που εμποδίζουν τα ηλεκτρόνια σταθεροποιούν το αρνητικό φορτίο, ενώ οι ομάδες που δίνουν ηλεκτρονικά αποσταθεροποιούν.
* υβριδοποίηση: Οι υβριδοποιημένοι άνθρακες SP είναι πιο ηλεκτροαρνητικοί από τους υβριδοποιημένους άνθρακες SP3.
* Το MW είναι απλά το άθροισμα των ατομικών μαζών: Δεν υποδεικνύει άμεσα τους παράγοντες που επηρεάζουν τη σταθερότητα της βάσης συζευγμένων.
Παραδείγματα:
* Καρβοξυλικά οξέα: Γενικά, τα μεγαλύτερα καρβοξυλικά οξέα είναι πιο όξινα λόγω της επαγωγικής επίδρασης της αλκυλικής αλυσίδας (η οποία ελαφρώς αποσύρει την πυκνότητα ηλεκτρονίων). Ωστόσο, υπάρχουν εξαιρέσεις (π.χ. τριφθοροξικό οξύ, CF3COOH, είναι πολύ ισχυρότερο από το οξικό οξύ, CH3COOH).
* αλκοόλες: Μεγαλύτερες αλκοόλες είναι γενικά λιγότερο όξινες επειδή οι ομάδες αλκυλίου είναι αποσυμφορητικά, αποσταθεροποιώντας το ιόν αλκοξειδίου.
* φαινόλες: Η υποκατάσταση με ομάδες με ηλεκτρονική διάταξη (όπως οι ομάδες νιτρο) μπορεί να αυξήσει σημαντικά την οξύτητα, ακόμη και παρουσία ενός μεγαλύτερου MW.
Συνοπτικά: Ενώ το MW μπορεί μερικές φορές να είναι ένας παράγοντας, δεν είναι ένας αξιόπιστος δείκτης οξύτητας. Πρέπει να εξετάσετε τις συγκεκριμένες λειτουργικές ομάδες που υπάρχουν και άλλους παράγοντες όπως η ηλεκτροαρνητικότητα, ο συντονισμός και οι επαγωγικές επιδράσεις για να προσδιορίσετε την οξύτητα μιας ένωσης.
