Ποιος είναι ο ρόλος του συμπυκνωμένου θειικού οξέος στη βενζοϊκή μεθυλίου νιτρίσματος;
1. Καταλύτης:
* Πρωτονία νιτρικού οξέος: Τα πρωτονικά του θειικού οξέος νιτρικού οξέος, σχηματίζοντας το ιόν νιτρόνιο (ΝΟ2+). Αυτό είναι το ηλεκτρόφιλο που θα επιτεθεί στο δακτύλιο βενζολίου.
`` `
HNO3 + H2SO4 ⇌ NO2 + + HSO4- + H2O
`` `
* Αύξηση της ηλεκτροφιλικότητας: Το ιόν νιρονίου είναι ένα πολύ ισχυρότερο ηλεκτρόφιλο από το ίδιο το νιτρικό οξύ. Αυτό κάνει την επίθεση στο δακτύλιο βενζολίου πιο ευνοϊκό.
2. Παράγοντας αφυδάτωσης:
* Αφαίρεση νερού: Η αντίδραση του νιτρικού οξέος και του βενζοϊκού μεθυλίου παράγει νερό ως υποπροϊόν. Το νερό μπορεί να αντιδράσει με το ιόν νιτρόνιο, μειώνοντας τη συγκέντρωσή του και επιβραδύνοντας την αντίδραση.
* μετατόπιση ισορροπίας: Η ισχυρή συγγένεια του θειικού οξέος για το νερό μετατοπίζει την ισορροπία της αντίδρασης πρωτονίωσης προς τον σχηματισμό του ιόντος νιτρόνιο, εξασφαλίζοντας υψηλότερη συγκέντρωση του ηλεκτροφίλου.
Συνοπτικά:
Το συμπυκνωμένο θειικό οξύ παίζει κρίσιμο ρόλο στη νιτροποίηση του βενζοϊκού μεθυλίου με:
* Δημιουργία του ιόντος νιτρόνιου (ΝΟ2+), του ηλεκτροφίλου που είναι υπεύθυνο για την επίθεση στο δαχτυλίδι βενζολίου.
* Αφαίρεση νερού που παράγεται κατά τη διάρκεια της αντίδρασης, εμποδίζοντας το να αντιδράσει με το ιόν νιτρόνιο και εξασφαλίζοντας μια ομαλή αντίδραση.
Χωρίς θειικό οξύ, η νιτροποίηση του βενζοϊκού μεθυλίου θα προχωρήσει πολύ πιο αργή και με χαμηλότερες αποδόσεις.
