Γιατί το πικρικό οξύ είναι πιο όξινο από τη φαινόλη;
1. Ομάδες νιτρών ηλεκτρονίων: Το πικρικό οξύ έχει τρεις ομάδες νιτρο (-NO2) που συνδέονται με τον αρωματικό δακτύλιο. Αυτές οι ομάδες νιτρών είναι έντονα με τη μείωση των ηλεκτρονίων, που σημαίνει ότι τραβούν πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από τον δακτύλιο φαινόλης. Αυτή η απόσυρση ηλεκτρονίων καθιστά το άτομο οξυγόνου της υδροξυλομάδας (ΟΗ) πιο θετική, καθιστώντας ευκολότερη την απώλεια πρωτονίου (Η+).
2. Σταθεροποίηση συντονισμού της βάσης συζευγμένων: Όταν το πικρικό οξύ χάνει ένα πρωτόνιο, η προκύπτουσα συζευγμένη βάση (ιόν picrate) σταθεροποιείται σε μεγάλο βαθμό από τον συντονισμό. Το αρνητικό φορτίο απομακρύνεται από τον αρωματικό δακτύλιο και τις τρεις ομάδες νιτρο, γεγονός που συμβάλλει περαιτέρω στη σταθερότητα της συζευγμένης βάσης και καθιστά το πικρικό οξύ πιο όξινο.
3. Επαγωγική επίδραση των ομάδων νιτρο: Οι ομάδες Nitro συμβάλλουν επίσης στην οξύτητα μέσω ενός επαγωγικού αποτελέσματος. Η ισχυρή ηλεκτροαρνητικότητά τους τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από την υδροξυλική ομάδα, καθιστώντας το υδρογόνο πιο όξινο.
Αντίθετα, η φαινόλη δεν έχει ομάδες με ηλεκτρονικό στρώμα: Η φαινόλη έχει μόνο μία ομάδα υδροξυλίου που συνδέεται απευθείας με τον αρωματικό δακτύλιο. Αυτή η έλλειψη υποκαταστάσεων που προκαλούν ηλεκτρόνια σημαίνει ότι το άτομο οξυγόνου είναι λιγότερο θετικό και λιγότερο πιθανό να δώσει ένα πρωτόνιο.
Συνοπτικά: Ο συνδυασμός των ομάδων νιτρών με ηλεκτρονίων και η ενισχυμένη σταθεροποίηση συντονισμού της βάσης συζευγμένου στο πικρικό οξύ καθιστούν σημαντικά πιο όξινο από τη φαινόλη.
