Η νιτροποίηση της ανιλίνης με μίγμα νιτρίσματος δίνει Μ-νιτρο-ανιλίνη;
Η νιτροποίηση της ανιλίνης με μίγμα νιτρίσματος (συμπυκνωμένο νιτρικό οξύ και θειικό οξύ) δεν δίνει κυρίως Μ-νιτροανιλίνη . Εδώ είναι γιατί:
* Η ανιλίνη είναι εξαιρετικά αντιδραστική :Η ομάδα αμινο (-NH2) στην ανιλίνη ενεργοποιεί έντονα και κατευθύνεται ορθο/para λόγω της φύσης της.
* Η νιτροποίηση είναι μια ηλεκτροφιλική επίθεση :Το ιόν νιτρόνιο (ΝΟ2+) είναι το ηλεκτρόφιλο που επιτίθεται στον αρωματικό δακτύλιο.
* στερεοχημική παρεμπόδιση :Ενώ η θέση ορθο είναι το πιο αντιδραστικό, στερεοχημικό εμπόδιο από την ογκώδη αμινομάδα καθιστά τη θέση του κύριου προϊόντος.
Επομένως, το κύριο προϊόν της ανιλίνης νιτρίσματος είναι p-nitroaniline . Ωστόσο, η αντίδραση είναι πολύπλοκη και μπορεί επίσης να παράγει μια μικρή ποσότητα Ο-νιτροανιλίνης.
Γιατί η αντίδραση δεν ευνοεί τη m-nitroaniline;
Η μετα-θέση είναι μικρότερη αντιδραστική λόγω της φύσης που διατηρεί το ηλεκτρόνιο της ομάδας Nitro (-NO2) που σχηματίζεται στην αντίδραση. Αυτό απενεργοποιεί το δακτύλιο προς την περαιτέρω ηλεκτροφιλική επίθεση στη θέση του meta.
Για να ευνοήσετε το σχηματισμό M-nitroaniline, θα πρέπει να προστατεύσετε την αμινομάδα. Αυτό μπορεί να γίνει με τη μετατροπή του σε ένα αμίδιο ή ένα διαφορετικό παράγωγο πριν από τη νιτρίωση.
