Γιατί η αντίδραση ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης των αλοαρενών είναι η κατεύθυνση του Ortho και του Pera;
1. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* Τα αλογόνα είναι πιο ηλεκτροαρνητικά από τον άνθρακα. Αυτό σημαίνει ότι τραβούν την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το δακτύλιο βενζολίου μέσω των δεσμών Sigma, δημιουργώντας ένα μερικό θετικό φορτίο στο δαχτυλίδι.
* Αυτό απενεργοποιεί Ο δακτύλιος προς την ηλεκτροφιλική επίθεση, καθιστώντας το λιγότερο αντιδραστικό από το ίδιο το βενζόλιο.
2. Επίδραση συντονισμού:
* Τα αλογόνα έχουν μοναδικά ζεύγη ηλεκτρονίων που μπορούν να συμμετέχουν σε συντονισμό με το δακτύλιο βενζολίου. Αυτό δημιουργεί Μερικές αρνητικές χρεώσεις Στις θέσεις Ortho και Para, κάνοντας αυτές τις θέσεις Περισσότερα πλούσια σε ηλεκτρονικά .
Συνδυασμένο αποτέλεσμα:
* Το επαγωγικό αποτέλεσμα κάνει το δακτύλιο λιγότερο αντιδραστικό, αλλά το Effect Resonance Κάνει τις θέσεις Ortho και Para πιο ευαίσθητες σε ηλεκτρόφιλη επίθεση.
* Το εφέ συντονισμού υπερβαίνει το επαγωγικό αποτέλεσμα , κάνοντας το συνολικό αποτέλεσμα ορθο- και para-ίδρυμα .
οπτική αναπαράσταση:
Φανταστείτε το άτομο αλογόνου ως συμμετέχοντα "ρυμουλκό του πολέμου". Τραβήξει την πυκνότητα ηλεκτρονίων (επαγωγική) αλλά επίσης μοιράζεται τα ηλεκτρόνια της (συντονισμός). Το αποτέλεσμα συντονισμού κερδίζει, καθιστώντας τις θέσεις Ortho και Para πιο ελκυστικές για τους ηλεκτρόφιλους.
Παράδειγμα:
Όταν το βρωμοβενζόλιο υφίσταται ηλεκτροφιλική νιτροποίηση, η ομάδα Nitro (NO2) εισάγεται κατά κύριο λόγο στις θέσεις Ortho και Para:
* Ορθο-βρωμονιτροβενζόλιο
* para-βρωμιτροβενζόλιο
Αυτή η προτίμηση για την υποκατάσταση Ortho και Para αποτελεί βασικό χαρακτηριστικό της χημείας αλλοινείου και εκμεταλλεύεται σε διάφορες αντιδράσεις οργανικής σύνθεσης.
