Γιατί το θειικό οξύ χρησιμοποιείται σε αρωματικό νιτρισμό;
1. Δημιουργία του ιόντος νιτρόνιου (NO₂⁺):
* Το θειικό οξύ λειτουργεί ως παράγοντας αφυδάτωσης και αντιδρά με νιτρικό οξύ (HNO₃) για να δημιουργήσει το ιόν νιρονίου (NO₂⁺) . Αυτό είναι το ηλεκτρόφιλο που επιτίθεται στον αρωματικό δακτύλιο στη νιτροποίηση.
* Η αντίδραση προχωρά ως εξής:
* hno₃ + 2h₂so₄ ⇌ no₂⁺ + h₃o⁺ + 2hso₄⁻
2. Πρωτονίωση νιτρικού οξέος:
* Το πρώτο βήμα στην αντίδραση είναι η πρωτονίωση του νιτρικού οξέος με θειικό οξύ. Αυτό καθιστά το μόριο του νιτρικού οξέος πιο ευαίσθητο στη διάσπαση του ετεολυτικού δεσμού, οδηγώντας στο σχηματισμό του ιόντος νιτρόνιου.
3. Σταθεροποίηση του ενδιάμεσου:
* Κατά τη διάρκεια της αντίδρασης νίτρωσης, ένα carbocation Intermediate σχηματίζεται. Το θειικό οξύ βοηθά στη σταθεροποίηση αυτό το ενδιάμεσο σχηματίζοντας ένα δεσμό υδρογόνου . Αυτή η σταθεροποίηση καθιστά την αντίδραση νίτρωσης πιο ευνοϊκή.
4. Αναγέννηση θειικού οξέος:
* Το θειικό οξύ αναγεννάται στη διαδικασία. Λειτουργεί ως καταλύτης , που σημαίνει ότι δεν καταναλώνεται στην αντίδραση και μπορεί να χρησιμοποιηθεί επανειλημμένα.
Συνολικά:
Το θειικό οξύ είναι απαραίτητο για τη νιτροποίηση αρωματικών ενώσεων επειδή διευκολύνει τη δημιουργία του ιόντος νιτρόνιου, το οποίο είναι το ηλεκτρόφιλο που επιτίθεται στον αρωματικό δακτύλιο. Βοηθά επίσης στη σταθεροποίηση του ενδιάμεσου και λειτουργεί ως καταλύτης, καθιστώντας την αντίδραση πιο αποτελεσματική.
