Γιατί οι ενώσεις Meso είναι οπτικά ανενεργές;
1. Χειροποίηση και οπτική δραστηριότητα:
* Χειρίτρια: Ένα μόριο είναι χειρόμορφο εάν είναι μη υποπτευόμενο στην εικόνα του καθρέφτη. Σκεφτείτε τα χέρια σας - είναι εικόνες καθρέφτη, αλλά δεν μπορούν να επικαλύπτονται τέλεια.
* Οπτική δραστηριότητα: Τα χειρόμορφα μόρια περιστρέφουν το επίπεδη πολωμένο φως. Αυτή η περιστροφή μετράται και είναι ιδιότητα του μορίου.
2. Ενώσεις Meso:
* Εσωτερικό επίπεδο συμμετρίας: Οι ενώσεις Meso έχουν επίπεδο συμμετρίας μέσα στο ίδιο το μόριο. Αυτό το επίπεδο διαιρεί το μόριο σε δύο ταυτόσημα μισά, καθένα από τα οποία είναι μια καθρέφτη εικόνα του άλλου.
* Έλλειψη χειροποίητης: Λόγω του εσωτερικού επιπέδου της συμμετρίας, μια ένωση meso είναι επικαλυπτόμενη στην εικόνα του καθρέφτη της, καθιστώντας την achiral.
3. Το αποτέλεσμα ακύρωσης:
* ίση αλλά αντίθετη περιστροφή: Ενώ τα χειρόμορφα κέντρα σε μια ένωση meso είναι ξεχωριστά χειρόμορφα, οι ίσες και αντίθετες περιστροφές που θα προκαλούσαν σε επίπεδη πολωμένο φως ακυρώνονται μεταξύ τους λόγω της συμμετρίας.
Παράδειγμα:
Εξετάστε το τρυγικό οξύ:
* (r, r) -Ταρτατικό οξύ: Αυτό το εναντιομερές είναι χειρόμορφο και οπτικά ενεργό.
* (s, s) -Ταρτατικό οξύ: Αυτό το εναντιομερές είναι επίσης χειρόμορφο και οπτικά ενεργό.
* Μεσο-Ταρταρικό οξύ: Αυτό το διαστερεομερές έχει ένα εσωτερικό επίπεδο συμμετρίας. Είναι Αχαιρικό και οπτικά ανενεργό, παρόλο που έχει δύο χειρόμορφα κέντρα.
Συμπερασματικά:
Οι ενώσεις Meso, ενώ έχουν χειρόμορφα κέντρα, παρουσιάζουν εσωτερική συμμετρία που ακυρώνει την οπτική τους δραστηριότητα. Είναι επικαλυμμένα στις εικόνες καθρέφτη τους και ως εκ τούτου achiral.
