Αντίδραση στη διάκριση της πρωτογενούς αλκυλλαμίνης και της αρυλαμίνης;

Δείτε πώς μπορείτε να διακρίνετε μεταξύ των πρωτογενών αλκυλμινών και των αρυλαμινών χρησιμοποιώντας μια χημική αντίδραση:

Η δοκιμή Hinsberg

Αρχή:

* αρυλαμίνες είναι λιγότερο αντιδραστικά προς την ηλεκτροφιλική επίθεση από τις αλκυλαμίνες λόγω της επίδρασης του αρωματικού δακτυλίου.

* Αλκυλαμίνες είναι πιο αντιδραστικά προς την ηλεκτρόφιλη επίθεση.

Διαδικασία:

1. Αντίδραση με βενζολικό σουλφονυλομέλιο (αντιδραστήριο του Hinsberg): Αντιδράστε τόσο την πρωτογενή αλκυλλαμίνη όσο και την αρυλαμίνη με χλωριούχο σουλφονυλίου βενζολίου (C6H5SO2CL) παρουσία ισχυρής βάσης όπως το υδροξείδιο του καλίου (ΚΟΗ).

2. Παρατήρηση:

* Πρωτογενής αλκυλλαμίνη: Σχηματίζει a Διαλυτή σουλφοναμίδη Αυτό διαλύεται στη βασική λύση (KOH). Αυτό το σουλφοναμίδιο μπορεί να επαναληφθεί με οξίνιση.

* Πρωτογενή αρυλαμίνη: Σχηματίζει ένα αδιάλυτο σουλφοναμίδιο Αυτό δεν διαλύεται στη βασική λύση (KOH).

Επεξήγηση:

* Πρωτογενής αλκυλλαμίνη: Η αντίδραση σχηματίζει ένα σουλφοναμίδιο που είναι διαλυτό στο βασικό διάλυμα επειδή το άζωτο του σουλφοναμιδίου μπορεί να σχηματίσει δεσμούς υδρογόνου με μόρια νερού.

* Πρωτογενή αρυλαμίνη: Το σχηματισμένο σουλφοναμίδιο είναι αδιάλυτο επειδή ο αρωματικός δακτύλιος καθιστά το σουλφοναμίδιο λιγότερο πολικό, μειώνοντας έτσι την ικανότητά του να σχηματίζει δεσμούς υδρογόνου με μόρια νερού.

Περίληψη της δοκιμής Hinsberg:

| Τύπος αμίνης | Αποτέλεσμα |

| --- | --- |

| Πρωτογενής αλκυλλαμίνη | Διαλυτή σουλφοναμίδιο |

| Πρωτογενή αρυλλαμίνη | Αδιάλυτο σουλφόνα |

Σημείωση:

* Οι δευτερογενείς αμίνες αντιδρούν επίσης με το αντιδραστήριο του Hinsberg για να σχηματίσουν σουλφοναμίδια, αλλά αυτά τα σουλφοναμίδια δεν είναι διαλυτά στη βάση.

* Οι τριτοβάθμιες αμίνες δεν αντιδρούν με το αντιδραστήριο του Hinsberg.

Πρόσθετες εκτιμήσεις:

* Η δοκιμή Hinsberg είναι μια αξιόπιστη και κοινή μέθοδος για τη διάκριση μεταξύ πρωτογενών, δευτερογενών και τριτογενών αμινών.

* Είναι σημαντικό να χρησιμοποιήσετε μια ισχυρή βάση όπως το KOH για να εξασφαλίσετε ότι η αντίδραση θα προχωρήσει ομαλά.

* Η δοκιμή μπορεί να επιβεβαιωθεί περαιτέρω χρησιμοποιώντας άλλες αναλυτικές τεχνικές όπως η φασματοσκοπία IR.