Ποια θα ήταν η δομική εξίσωση για την αφυδάτωση της 3-μεθυλ 3-πεντανόλης να μοιάζει με αν έγινε με ένωση θέρμανσης;
αφυδάτωση 3-μεθυλο-3-πεντανόλης με θέρμανση:
1. Αντιδραστήριο: 3-μεθυλο-3-πεντανόλη
2. Αντιδραστήριο: Θερμότητα (δ)
3. Προϊόν: Ένα μείγμα αλκενίων (ισχύει ο κανόνας του Zaitsev)
Δομική εξίσωση:
`` `
CH3
|
CH3-CH2-C-CH2-CH3 + Δ → CH3-CH =C-CH2-CH3 + CH3-CH2-CH =C-CH3
|
Ω
(3-μεθυλο-3-πεντανόλη) (2-μεθυλο-2-πεντένιο) (3-μεθυλο-2-πεντένιο)
`` `
Επεξήγηση:
* Ο κανόνας του Zaitsev: Το πιο υποκατεστημένο αλκένιο (το ένα με τις περισσότερες αλκυλικές ομάδες που συνδέονται με τον διπλό δεσμό) θα είναι το κύριο προϊόν. Σε αυτή την περίπτωση, τόσο το 2-μεθυλο-2-πεντένιο όσο και το 3-μεθυλο-2-πεντένιο είναι εξίσου υποκατεστημένοι, έτσι ώστε να σχηματίζονται ως κύρια προϊόντα.
* Μηχανισμός: Η αντίδραση αφυδάτωσης προχωρά μέσω ενός μηχανισμού Ε1. Αυτό περιλαμβάνει το σχηματισμό ενός ενδιάμεσου carbocation, ακολουθούμενη από την απώλεια ενός πρωτονίου για να σχηματίσει το αλκένιο.
Σημαντική σημείωση: Η αντίδραση πιθανότατα θα αποδώσει ένα μίγμα τόσο των ισομερών Ζ όσο και Ε και των Ι ισομερών, καθώς ο διπλός δεσμός μπορεί να σχηματιστεί από κάθε πλευρά του ενδιάμεσου καρβισμού.
Αυτή η δομική εξίσωση αντιπροσωπεύει τη συνολική αντίδραση. Μπορείτε να βρείτε πιο λεπτομερή μηχανιστικά βήματα και τον σχηματισμό συγκεκριμένων ισομερών online ή στο βιβλίο σας.
