Γιατί η Ο-ανιλίνη φαινόλη είναι λιγότερο διαλυτή στο νερό από τη φαινόλη Μ-ανιλίνης;

Πραγματικά ρωτάτε για τη διαλυτότητα της ορθο-αμινοφαινόλης (Ο-αμινοφαινόλη) και μετα-αμινοφαινόλη (Μ-αμινοφαινόλη), όχι φαινόλη Ο-ανιλίνης. Εδώ είναι γιατί η Ο-αμινοφαινόλη είναι λιγότερο διαλυτή στο νερό από την Μ-αμινοφαινόλη:

δεσμός υδρογόνου και ενδομοριακές αλληλεπιδράσεις

* Ο-αμινοφαινόλη: Οι ομάδες υδροξυλίου (-OH) και αμινο (-NH2) βρίσκονται σε κοντινή απόσταση. Αυτό επιτρέπει τον σχηματισμό ισχυρών ενδομοριακών δεσμών υδρογόνου εντός του μορίου. Αυτοί οι ενδομοριακοί δεσμοί υδρογόνου είναι ισχυρότεροι από τους διαμοριακούς δεσμούς υδρογόνου που θα μπορούσαν να σχηματίσουν με νερό. Αυτό μειώνει την ικανότητα της Ο-αμινοφαινόλης να αλληλεπιδρά με μόρια νερού, με αποτέλεσμα χαμηλότερη διαλυτότητα.

* M-Aminophenol: Οι ομάδες υδροξυλίου και αμινομάδων είναι πιο χωριστά. Αυτό μειώνει την ευκαιρία για ενδομοριακή σύνδεση υδρογόνου. Ως αποτέλεσμα, η Μ-αμινοφαινόλη μπορεί να σχηματίσει ισχυρότερους διαμοριακούς δεσμούς υδρογόνου με μόρια νερού, αυξάνοντας τη διαλυτότητα της.

Άλλοι παράγοντες

* πολικότητα: Η συνολική πολικότητα των μορίων μπορεί επίσης να επηρεάσει τη διαλυτότητα. Ενώ και οι δύο ενώσεις είναι πολικές, η ενδομοριακή σύνδεση υδρογόνου στην Ο-αμινοφαινόλη μειώνει τη συνολική πολικότητα της.

Περίληψη

Η ισχυρότερη ενδομοριακή σύνδεση υδρογόνου στην Ο-αμινοφαινόλη, σε σύγκριση με την Μ-αμινοφαινόλη, μειώνει την ικανότητά της να σχηματίζει δεσμούς υδρογόνου με μόρια νερού, καθιστώντας την λιγότερο διαλυτή.